4-m-tolylphthalazin-1(2H)-one | 93517-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-m-tolylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-m-tolylphthalaz-1-one；4-(3-Methylphenyl)-1(2H)-phthalazinone；4-(3-methylphenyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 93517-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: KNFKYCIGFPYJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-m-tolylphthalazin-1(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-chloro-4-m-tolylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  通过3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮合成4-取代的氯邻苯二甲酰肼，二氢苯并氮杂氮杂二酮，2-吡唑基苯甲酸和2-吡唑基苯甲酰肼

  摘要：

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。

  DOI：

  10.1021/jo3000628
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-m-tolylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ismail, M. Fekry; El-Bassiouny, F. A.; Enayat, E. I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 177 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New convenient one-step synthesis of 4-arylphthalaz-1 -ones
  作者：M. Fekry Ismail、F.A. El-Bassiouny、H.A. Younes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91312-2

  日期：1984.1

  hitherto unknown reaction of N-aminophthalimide (1) with aromatic hydrocarbons under Friedel-Crafts conditions. The reaction of N-aminophthalimide with Grignard reagents presents another convenient method for the synthesis of 4-alkyl or 4-arylphthalaz-1-ones.

  4-芳基邻苯二甲-1-酮（2a–e）是由迄今为止尚未发现的N-氨基邻苯二甲酰亚胺（1）与芳烃在Friedel-Crafts条件下的反应制得的。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与格氏试剂的反应提供了另一种方便的合成4-烷基或4-芳基邻苯二氮-1-酮的方法。
• Kandile, Nadia Gharib, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 4, p. 533 - 538
  作者：Kandile, Nadia Gharib

  DOI：——

  日期：——
• KANDILE, NADIA GHARIB, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 533-538
  作者：KANDILE, NADIA GHARIB

  DOI：——

  日期：——
• ISMAIL, FEKRY, M.;EL-BASSIOUNY, F. A.;YOUNES, H. A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2983-2984
  作者：ISMAIL, FEKRY, M.、EL-BASSIOUNY, F. A.、YOUNES, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• FEKRY, ISMAIL, M.;EL-BASSIQUNY, F. A.;ENAYAT, E. I.;KADDAH, A. M.;YOUNES,+, J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 2, 177-182
  作者：FEKRY, ISMAIL, M.、EL-BASSIQUNY, F. A.、ENAYAT, E. I.、KADDAH, A. M.、YOUNES,+

  DOI：——

  日期：——