(-)-(Z)-2-benzylamino-2-(3-trimethylysilylprop-2-ynyl)cyclohexanone | 164221-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(Z)-2-benzylamino-2-(3-trimethylysilylprop-2-ynyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-2-[(Z)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 164221-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSi
• 分子量: 315.531
• InChiKey: GLIBBVCUIBVKTG-QLTJYVKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-(Z)-2-benzylamino-2-(3-trimethylysilylprop-2-ynyl)cyclohexanone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(+)-1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undec-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-羟基亚胺-II的热重排。（-）-perhydrohistrionicotoxin的形式合成

  摘要：

  （+）的合成- 1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-酮6从α酮醇1，经由1,2- suprafacial手性转移，进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00681-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-benzylimino-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohexan-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (-)-(Z)-2-benzylamino-2-(3-trimethylysilylprop-2-ynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1

文献信息

• Thermal rearrangement of enantioenriched α-hydroxy imines -II. Formal synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00681-2

  日期：1995.6

  Synthesis of (+)-1-benzyl-1-azaspiro[5.5]undecan-7-one 6 from α-ketol 1, via a 1,2-suprafacial chirality transfer, is described.

  （+）的合成- 1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-酮6从α酮醇1，经由1,2- suprafacial手性转移，进行说明。
• Rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones: Mechanistic aspects and synthetic applications
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00317-1

  日期：1996.5

  In refluxing diglyme, rearrangement of α-hydroxy imines bearing diversely substituted allyl groups or a 3-trimethylsilylpropargyl group on the α-carbon to the nitrogen afforded in good yields α-amino ketones. Migration of allyl or 3-trimethylsilylallyl groups occured without allylic transposition in contrast to the 1-methylallyl group. In the 3 cases studied, the rearrangement of enantioenriched α-hydroxy

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。