3-bromo-5-methoxy-2-((4-trifluoromethylphenyl)ethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1601370-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-2-((4-trifluoromethylphenyl)ethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1601370-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrF₃O₃
• 分子量: 389.169
• InChiKey: HRQODOVZEQTHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-2-((4-trifluoromethylphenyl)ethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 水 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以59%的产率得到3-hydroxy-6-(trifluoromethyl)phenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松构建3-hydroxyphenanthrene-1,4-diones：丹参酮I及其A环修饰类似物的关键中间体

  摘要：

  建立了温和的合成方法，可以方便地构建丹参酮I全合成的关键前体三环羟基菲蒽醌。该串联过程包括脱羧自由基烷基化，分子内C–H芳基化和一锅O-脱甲基化和芳构化。在这种方法中，各种取代的苯基丙酸均具有良好的耐受性，丹参酮I（1）的合成终于成功地以连续6个步骤成功完成，从商业上可获得的5-溴香兰素的总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯-1,4-二醇 在 iron(III) chloride 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver orthophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-5-methoxy-2-((4-trifluoromethylphenyl)ethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  轻松构建3-hydroxyphenanthrene-1,4-diones：丹参酮I及其A环修饰类似物的关键中间体

  摘要：

  建立了温和的合成方法，可以方便地构建丹参酮I全合成的关键前体三环羟基菲蒽醌。该串联过程包括脱羧自由基烷基化，分子内C–H芳基化和一锅O-脱甲基化和芳构化。在这种方法中，各种取代的苯基丙酸均具有良好的耐受性，丹参酮I（1）的合成终于成功地以连续6个步骤成功完成，从商业上可获得的5-溴香兰素的总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.019