Fmoc-Ala-Ilec-OAllyl | 898543-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ala-Ilec-OAllyl
• CAS: 898543-64-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: IUJHSYFGKYFHRO-XFAGBWLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Ilec-OAllyl 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3S)-2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  淀粉糊精（20-29）酰胺键衍生物的自组装成螺旋带和肽纳米管，而不是原纤维。

  摘要：

  蛋白质或多肽的不受控制的聚集对于健康生物体中的正常细胞过程可能是有害的。形成这些淀粉样蛋白沉积物的蛋白质或多肽的一级序列不同，但共有一个共同的结构基序：（反）平行β折叠。一种公认的干扰β-折叠形成的方法是设计可溶的β-折叠肽以破坏氢键网络。这最终导致聚集体或原纤维的分解。在这里，我们描述了几种骨架修饰的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物的合成，光谱分析和聚集行为，通过电子显微镜成像。发现这些胰岛淀粉样多肽衍生物不能形成原纤维，并且在一定程度上能够抑制天然胰岛淀粉样蛋白的纤维生长（20-29）。然而，胰岛淀粉样多肽中的两个能够形成大的超分子组装体，例如螺旋带和肽纳米管，其中明显不存在β-折叠。这是完全出乎意料的，因为这些肽已被设计为可溶的β-折叠阻滞剂，用于破坏（反）平行β-折叠的特征性氢键网络。发现新设计的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物中增加的疏水性和必需氨基酸侧链的存在是自组装成螺旋

  DOI：

  10.1002/chem.200501374
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Fmoc-Ala-Ilec-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  淀粉糊精（20-29）酰胺键衍生物的自组装成螺旋带和肽纳米管，而不是原纤维。

  摘要：

  蛋白质或多肽的不受控制的聚集对于健康生物体中的正常细胞过程可能是有害的。形成这些淀粉样蛋白沉积物的蛋白质或多肽的一级序列不同，但共有一个共同的结构基序：（反）平行β折叠。一种公认的干扰β-折叠形成的方法是设计可溶的β-折叠肽以破坏氢键网络。这最终导致聚集体或原纤维的分解。在这里，我们描述了几种骨架修饰的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物的合成，光谱分析和聚集行为，通过电子显微镜成像。发现这些胰岛淀粉样多肽衍生物不能形成原纤维，并且在一定程度上能够抑制天然胰岛淀粉样蛋白的纤维生长（20-29）。然而，胰岛淀粉样多肽中的两个能够形成大的超分子组装体，例如螺旋带和肽纳米管，其中明显不存在β-折叠。这是完全出乎意料的，因为这些肽已被设计为可溶的β-折叠阻滞剂，用于破坏（反）平行β-折叠的特征性氢键网络。发现新设计的胰岛淀粉样多肽（20-29）衍生物中增加的疏水性和必需氨基酸侧链的存在是自组装成螺旋

  DOI：

  10.1002/chem.200501374