(2R,5S)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolane | 949907-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5S)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolane
• CAS: 949907-78-2
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅
• 分子量: 426.637
• InChiKey: WWIIQCBXCHVDIK-RCTAOEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolane 、 (8'EZ)-3-(iodonon-9'-enyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 12.5h， 以84%的产率得到(1'''S,2"R,5S,5"S,13'R)-3-{13'-methoxymethoxy-13'-[5"-(1'"-methoxymethoxytridecyl)tetrahydrofuran-2"-yl]tetradec-8'-en-10'-ynyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Solamin and cis-Solamin, Mono-THF Acetogenins from Annona muricata

  摘要：

  A concise total synthesis of solamin (1) and cis-solamin (2) was performed using an epoxy alcohol (11) as a versatile chiral building block for synthesizing the stereoisomers of the mono-THF annonaceous acetogenins.

  DOI：

  10.3987/com-09-11741