2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine | 876751-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-chlorophenyl)pyrimidine
• CAS: 876751-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: RCMKYHDDFSSBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  530.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 反应 0.05h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4-(2-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Thanh, Nguyen Dinh, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 264 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶环的N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲的合成、抗癌活性及分子模拟

  摘要：

  通过取代的2-氨基嘧啶3a-k与四-O-乙酰基-β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯6之间的反应合成了一系列含有嘧啶和D-葡萄糖部分的硫脲7a-k。产率达到 55-77%。筛选了化合物7a-k对乳腺癌 MCF-7、肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HeLa 和肺腺癌 SK-LU-1 细胞系的抗癌活性。表现出最高潜在抑制活性的化合物包括7b（针对 MCF-7 和 SK-LU-1 细胞的 IC 50 = 1.16 ± 0.22 μM 和 1.22 ± 0.41 μM）、7e（针对 HeLa 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.13 μM ）细胞）和7 小时（针对 HepG2 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.11 μM）。化合物7h和7k表现出EGFR抑制活性，IC 50值分别为12.23±0.21nM和24.16±0.23nM。与索拉非尼相比，它们还表现出 VEGFR-2 抑制活性，IC

  DOI：

  10.1039/d4nj00209a