ethyl 2-((hydroxy)(o-tolyl)methyl)acrylate | 1019376-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((hydroxy)(o-tolyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy-(2-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1019376-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD11130477
• 分子量: 220.268
• InChiKey: INYOUBVQHDLGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((hydroxy)(o-tolyl)methyl)acrylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-methylbenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体配合物激活的不饱和β-酮酯的氢三氟甲基化流动方法

  摘要：

  描述了一种新型的电子给体-受体（EDA）络合物使不饱和β-酮酯流动光化学加氢三氟甲基化反应。所开发的方案具有简单的实验程序，不需要使用过渡金属基光催化剂，从而可以以高达86％的产率分离出14种新化合物。对照实验和计算研究表明，该反应通过三氟甲基的迈克尔型1,4-加成反应进行，随后是质子转移步骤。此外，该反应可放大至1mmol，并且最终产物可用于制备异恶唑酮和吡唑啉酮作为三氟取代的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03187
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 2-((hydroxy)(o-tolyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。
• Three-component sequential synthesis of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.109

  日期：2012.8

  A three-component sequential process consisting in (1) in situ formation of carbodiimides by Staudinger reaction, (2) reaction with 2-(bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic acids, and (3) final cyclization of the resulting N-acylurea intermediates in order to obtain the synthesis of an array of N,N′-disubstituted 5-arylidenedihydropyrimidine-2,4-dione under mild conditions is presented.

  一种三组分顺序过程，包括：（1）通过Staudinger反应原位形成碳二亚胺，（2）与2-（溴甲基）-3-芳基-2-丙酸反应，以及（3）最终环化生成的N提出了在温和条件下合成一系列N，N′-二取代的5-芳基二氢嘧啶-2，4-二酮的α-酰基脲中间体。
• An atom-economical protocol for direct conversion of Baylis–Hillman alcohols to β-chloro aldehydes in water
  作者：Raktani Bikshapathi、Sai Prathima Parvathaneni、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c7gc01483j

  日期：——

  This paper describes an atom-economical strategy for the direct conversion of Baylis Hillman Alcohols to β-chloro aldehydes under metal free conditions with excellent functional group tolerance. The use of stable-nontoxic oxone as terminal oxidant along with an inexpensive salt (sodium chloride) as halogen source and water as the reaction medium makes this chemical synthetic process more viable and

  本文描述了一种原子经济的策略，用于在无金属条件下将Baylis Hillman醇直接转化为β-氯醛，并且具有出色的官能团耐受性。使用稳定，无毒的酮类作为末端氧化剂，并使用廉价的盐（氯化钠）作为卤素源，而水作为反应介质，则使该化学合成过程更加可行，对绿色化学产生了环境友好的作用。
• Synthetic and Computational Study of the Enantioselective [3+2]-Cycloaddition of Chromones with MBH Carbonates
  作者：Ling Meng、Heyang Liu、Zhenyang Lin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01922

  日期：2022.8.19

  Highly efficient and straightforward access to enantioenriched five-membered ring-fused chromanones is developed via [3+2]-cycloaddition of 3-cyanochromones with Morita–Baylis–Hillman carbonates. Densely functionalized chiral cyclopenta[b]chromanones with three continuous quaternary and tertiary stereogenic carbon centers were obtained in high yields with high ee and dr (≤97% yield, 97% ee, and >20:1

  通过 3-氰基色酮与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的 [3+2]-环加成，开发了高效且直接地获得对映体富集的五元环稠合色酮。以高产率和高 ee 和 dr （ ≤97% 产率、97% ee 和 >20:1 dr）获得了具有三个连续四元和叔立体碳中心的密集官能化手性环戊二烯色酮。此外，已经进行了密度泛函理论计算以研究反应的机理以及区域和非对映选择性。