2,6-dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine | 1539289-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4,6-dimethoxyimidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1539289-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 437.406
• InChiKey: BSTLTCKXRLTQGJ-VVHMCBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,6-dimethoxy-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine 、 2,6-dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  一条合成3-去氮杂海绵核苷的便捷途径

  摘要：

  描述了 3-deazaspongosine 核苷的第一个化学合成，从可商购的 4-氨基-2,6-二氯吡啶开始。关键步骤是在 4-amino-3-nitropyridine 的 2 和 6 位引入所需的官能团，而不会与核碱基的合成发生冲突。在 4-氨基-2,6-二甲氧基吡啶的 2 位用烯丙基醇盐进行区域选择性亲核取代，然后依次去烯丙基化和氯化得到所需的 2-氯衍生物。3,4-二氨基吡啶的闭环和咪唑并[4,5-c]吡啶与四乙酸酯保护的呋喃核糖的立体选择性糖基化仅产生N9-β-异构体。用肼对 6-氯化物进行最后的亲核置换，然后用雷尼镍还原，得到所需的 3-去氮杂海绵核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301283