(R)-1-(p-tolyl)allyl propylcarbamate | 1587704-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(p-tolyl)allyl propylcarbamate
• 英文别名: [(1R)-1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] N-propylcarbamate
• CAS: 1587704-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SRIIREBEUZQNSC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 二氧化碳 、 1-(3-氯丙-1-烯基)-4-甲基苯 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以48%的产率得到(R)-1-(p-tolyl)allyl propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铱催化下的二氧化碳，胺类和烯丙基氯的对映选择性多米诺反应：烯丙基氨基甲酸酯的形成。

  摘要：

  在铱络合物，DABCO和甲苯的存在下，在15°C的温度下实现了CO2（1 atm），胺和线性烯丙基氯之间的对映选择性多米诺反应，这使支链烯丙基氨基甲酸酯的收率高至可接受的范围，并且具有出色的区域选择性99/1）和94％ee。这是使用CO 2通过催化多米诺骨牌反应合成手性烯丙基氨基甲酸酯的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c4cc00413b

文献信息

• Enantioselective Transformation of Allyl Carbonates into Branched Allyl Carbamates by Using Amines and Recycling CO₂under Iridium Catalysis
  作者：Sheng-Cai Zheng、Min Zhang、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1002/chem.201402388

  日期：2014.6.10

  Enantioselective transformation of allyl carbonates into branched allyl carbamates by using amines and recycling CO2 in the presence of an Ir complex and K3PO4 was accomplished. This provided branched allyl carbamates in fair to excellent yields with up to 98:2 regioselectivity and 93 % ee. The role of CO2 in this transformation is discussed as well.

  通过使用胺并在Ir络合物和K 3 PO 4的存在下再循环CO 2，实现了碳酸烯丙酯的对映选择性转化为支链的烯丙基氨基甲酸酯。这提供了分支烯丙基氨基甲酸酯相当的优良收率，区域选择性高达98：2，ee达93％。还讨论了CO 2在该转化中的作用。