methyl 6-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate | 942076-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 942076-85-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PUYYLPNJZMPPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 ammonium acetate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [6-[5-[2-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)pyrazol-3-yl]pyridin-2-yl]oxyisoquinolin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES WHICH INHIBIT LEUKOTRIENE PRODUCTION
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE INHIBANT LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A1、A2、L1和B如本文所定义。式（I）的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含式（I）的化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014014874A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-羟基异喹啉-3-羧酸 在 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 6-hydroxyisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型（苯并咪唑基）异喹啉醇的合成和作为腺苷 A1 受体工具的评估†

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 (GPCRs) 构成真核生物中最大的跨膜受体家族。腺苷 A 1受体 (A 1 AR) 是一种 A 类 GPCR，其作为治疗靶标是令人感兴趣的，特别是在治疗心血管疾病和神经性疼痛中。增加对 A 1 AR 在介导这些病理生理过程中的作用的了解将有助于实现该受体的治疗潜力。由于缺乏诸如选择性荧光探针等工具来研究 A 1 AR，因此我们设计了一系列与荧光染料结合的（苯并咪唑基）异喹啉醇（31-35、42-43）。报道了一种通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和大气氧氧化从四氢异喹啉醇合成异喹啉醇的改进方法。这种合成方法比以前的金属基制备异喹啉和异喹啉的方法具有优势，异喹啉和异喹啉是许多生物活性化合物和天然产物中发现的重要支架。我们报告了（苯并咪唑基）异喹啉醇化合物类的首次合成，但是荧光缀合物作为 A 1 AR 荧光配体并不成功。

  DOI：

  10.1039/c7ra13148h

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• Bicyclic compounds with kinase inhibitory activity
  申请人：Calderwood F. Emily

  公开号：US20070149533A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides novel bicyclic compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新颖的双环化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• BICYCLIC COMPOUNDS WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1957460A1

  公开（公告）日：2008-08-20
• PYRAZOLE DRIVATIVES WHICH INHIBIT LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2885285B1

  公开（公告）日：2016-10-19
• INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3743063A1

  公开（公告）日：2020-12-02