[1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-4',6''-diol | 90115-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-4',6''-diol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-5-phenylphenyl)-4-phenylphenol
• CAS: 90115-54-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: DNCJEAIXMVMASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  506.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-4',6''-diol 在 caesium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chirality transcription and amplification by [2]pseudorotaxanes

  摘要：

  报告了通过具有 2′,2′′-四联苯基团的非手性冠醚和手性仲铵离子形成手性[2]假杉烷的手性转录和放大。研究表明，手性仲铵离子的绝对构型可以直接从手性[2]伪对二甲苯的 CD 光谱中检测到。

  DOI：

  10.1039/c2cc38758a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到[1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-4',6''-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酚的氧化偶合，由溶剂控制的双酚和醌的选择性合成

  摘要：

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04829g

文献信息

• Lewis Acid Mediated Electrophilic Cyanation of 2,2′-Biphenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00458

  日期：2020.7.2

  A Lewis acid mediated electrophilic cyanation of 2,2′-biphenols with a trifluoromethanesulfonyl (Tf) protecting group is reported. The cyanation reactions with less toxic, commercially available MeSCN as a cyanating reagent afforded a range of 3-cyan-2,2′-biphenols in moderate to high yields. The use of trifluoromethanesulfonyl (Tf) as a protecting group is crucial to the success of this transformation

  报道了路易斯酸介导的具有三氟甲磺酰基（Tf）保护基的2,2'-双酚的亲电子氰化。用毒性较小的可商购的MeSCN作为氰化试剂进行氰化反应，可以中等至高收率得到一系列3-cyan-2,2'-双酚。三氟甲磺酰基（Tf）作为保护基的使用对于此转化成功至关重要。此外，氰化产物易于转化为各种合成有用的分子。该协议具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性的特点，可为合成和修饰生物活性化合物，催化剂和配体提供实用工具。
• Aryl Triflates in On‐Surface Chemistry
  作者：Jindong Ren、Henning Klaasen、Melanie C. Witteler、Lena Viergutz、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/chem.202002486

  日期：2020.12.15

  corresponding aryl radical. Thermodynamically driven regioselective 1,2‐hydrogen atom transfer leads to a translocated aryl radical which in turn undergoes coupling. For a sterically more hindered bistriflate, where one ortho position was blocked, dehydrogenative coupling occurred at remote position with good regioselectivity. Starting materials, intermediates as well as products were analyzed by scanning

  据报道芳基三氟甲磺酸酯在表面CC偶联中的反应性。结果表明，芳基三氟甲磺酸酯中的三氟甲磺酸酯基团能够与Cu（111）上的先前或伴随的加氢脱氢反应进行区域选择性的均相偶联。具有两个和三个三氟甲磺酸酯官能团的三个不同的对称π系统被用作导致低聚共轭π系统的单体。该级联反应包括在一个分子上观察到的不同反应温度下的不同中间体，该级联反应是通过首先除去三氟甲基磺酰基进行的，得到芳氧基，然后将其脱氧成相应的芳基。由热力学驱动的区域选择性1,2-氢原子转移导致易位的芳基自由基继而发生偶联。对于位阻较大的双歧杆菌，其中一个邻位被阻断，在较远的位置发生脱氢偶联，具有良好的区域选择性。通过扫描隧道显微镜对原料，中间体和产物进行分析。DFT计算进一步支持了结构和建议的机制。
• Tropos deoxycholic acid-derived biphenylphosphites: synthesis, stereochemical characterization and use as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones
  作者：Sarah Facchetti、Debora Losi、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.039

  日期：2006.11

  biphenylphosphites, 2–4, were synthesized and their stereochemical features were examined by CD and NMR spectroscopy, which allowed us to determine the sense of twist of the substituted biphenyl moiety as well as the extent of its prevalence in different solvents. Phosphites 1–4 were used as chiral ligands in the copper catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones, affording the alkylation products

  三个新的脱氧酸基-5,5'-取代biphenylphosphites，2 - 4，合成，并通过CD和NMR光谱，这使我们能够确定取代的联苯基部分的扭转意义上以及在审查其立体化学特征在不同溶剂中的流行程度。亚磷酸酯1 - 4被用作在铜催化的共轭加成二乙基锌对无环烯酮手性配体，得到的烷基化产物与EES高达65％。获得的结果允许不对称诱导与手性诱导剂的联苯基亚磷酸酯部分的扭曲感之间存在相关性。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。
• Mechanism of phenol oxidation by heterodinuclear Ni Cu bis(μ-oxo) complexes involving nucleophilic oxo groups
  作者：Subrata Kundu、Enrico Miceli、Erik R. Farquhar、Kallol Ray

  DOI：10.1039/c3dt52644e

  日期：——

  Oxidation of phenols by heterodinuclear CuIII(μ-O)2NiIII complexes containing nucleophilic oxo groups occurs by both proton coupled electron transfer (PCET) and hydrogen atom transfer (HAT) mechanisms; the exact mechanism depends on the nature of the phenol as well as the substitution pattern of the ligand bound to Cu.

  含有亲核氧代基团的异双核Cu III (μ-O) 2 Ni III配合物氧化苯酚通过质子耦合电子转移 (PCET) 和氢原子转移 (HAT) 机制发生；确切的机制取决于苯酚的性质以及与 Cu 结合的配体的取代模式。