bilirubin-IIIα | 83709-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin-IIIα
• 英文别名: 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(E)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(E)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 83709-04-0
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: OQNSGJHDCGJNHV-BMNRKXRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,18-desvinyl-2,18-(1-ethylsulfoxide)ethyl-bilirubin IIIα 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到bilirubin-IIIα
  参考文献：
  名称：

  从胆红素 IXα 制备胆红素 IIIα 的新方法

  摘要：

  摘要描述了一种从天然、不对称胆红素 IXα 中制备总产率为 15% 的胆红素 IIIα 的过程，该过程不需要在任何阶段进行 hplc 分离。该过程包括：1) 将乙硫醇定量、酸催化加成到胆红素 IXα 的外乙烯基上，得到胆红素 IXα 硫醚加合物 1；2) 1 的酸催化结构异构化（加扰）到含有约 1 的统计混合物。25% 的胆红素 IIIα 双硫醚加合物 2；3) 3-氯过氧苯甲酸（或效率较低的高碘酸盐）将 2（在该统计混合物中）氧化成相应的极性更强的双亚砜 4，然后通过简单的色谱从反应混合物中分离出来；和 4) 双亚砜 4 中的热消除到胆红素 IIIα。

  DOI：

  10.1080/00397919408020775