6-Hydroxy-5-[(4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione | 599204-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-5-[(4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 599204-89-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₈
• 分子量: 445.389
• InChiKey: LLAQDTOAEKBMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 对硝基苯甲醛 在 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Hydroxy-5-[(4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Unique charge-separated intermolecular and eight-membered intramolecular H-bonds in bis-(thio)barbiturates

  摘要：

  在三乙胺存在下，对称和不对称（硫代）巴比妥酸与醛反应生成了一种新形式的双-（硫代）巴比妥酸，其中含有电荷分离的分子间和八元分子内 H 键。在 l-(+)- 酒石酸（TA）存在下，反应产物为含有八元分子内 H 键的双-（硫代）巴比妥酸酯。据估计，4ab′的分子内 H 键强度（kcal/mol）和相应的 pKa 值分别为 37 kcal/mol 和-1.3。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0273-x