1-phenyl-1-(phenylsilyl)propene | 1584730-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(phenylsilyl)propene
• CAS: 1584730-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Si
• 分子量: 224.378
• InChiKey: PBUYBXZSWCWDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±12.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 苯硅烷 在 乙基溴化镁 、 C₈₄H₁₀₄Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-1-(phenylsilyl)propene
  参考文献：
  名称：

  两种1,10-菲罗啉骨架配体及其铁络合物和制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及两种新型2，9‑二取代的1，10‑菲罗啉与其铁络合物的制备方法及其应用。具体的讲这两种1，10‑菲罗啉骨架的配体是2，9‑二‑[3，5‑二(2，4，6‑三异丙基苯基)苯基]‑1，10‑菲罗啉和2，9‑二‑(2，4，6‑三异丙基苯乙炔基)‑1，10‑菲罗啉。以2，9‑二氯‑1，10‑菲罗啉与芳基硼酸酯或芳基乙炔进行偶联反应制备出这两种1，10‑菲罗啉配体，将其与铁盐进行络合反应，可以制备相应的1，10‑菲罗啉铁络合物。该1，10‑菲罗啉铁络合物在添加剂存在下，能够催化多种炔烃与硅烷的硅氢化反应，表现出很高的活性和选择性，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN113549064B

文献信息

• Catalytic Selective Dihydrosilylation of Internal Alkynes Enabled by Rare‐Earth Ate Complex
  作者：Wufeng Chen、Haibin Song、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1002/anie.201913773

  日期：2020.2.3

  silyl-substituted internal alkynes enabled by a rare-earth ate complex to yield geminal bis- and tris(silanes), respectively. The lanthanum bis(amido) ate complex supported by an ene-diamido ligand proved to be the ideal catalyst for this unprecedented transformation, while the same series of yttrium and samarium alkyl and samarium bis(amido) ate complexes exhibited poor activity and selectivity, indicating

  炔烃的氢化硅烷化通常产生乙烯基硅烷，由于空间效应，它们对于进一步的氢化硅烷化是惰性的。此处报道的是首次成功的芳基和甲硅烷基取代的内部炔烃的二氢硅烷化，其通过稀土金属配合物分别生成双（双）硅烷和双（硅烷）双硅烷。事实证明，烯-二氮杂配体负载的镧双（酰胺基）配合物是实现这种前所未有的转化的理想催化剂，而相同系列的钇和sa烷基和and双（酰胺基）配合物表现出较差的活性和选择性，表明稀土催化剂的离子尺寸和酸盐结构的显着影响。
• Geometrically Constrained Cationic Low‐Coordinate Tetrylenes: Highly Lewis Acidic σ‐Donor Ligands in Catalytic Systems
  作者：Philip M. Keil、Terrance J. Hadlington

  DOI：10.1002/anie.202114143

  日期：2022.2.14

  In stark contrast to poorly electrophilic classical σ-donating spectator ligands, we show that geometrically constrained low-coordinate, cationic GeII and SnII ligands remain highly electrophilic in the coordination sphere of Ni0, despite being σ-donors; binding of nucleophiles and fluoride abstraction at the donor atom is demonstrated, alongside the capacity to catalyse the hydrosilylation of alkenes

  与亲电性差的经典σ供体旁观配体形成鲜明对比，我们发现几何约束的低配位阳离子Ge II和Sn II配体在Ni 0配位层中保持高度亲电性，尽管它们是σ供体。证明了亲核试剂的结合和供体原子上氟化物的提取，以及催化烯烃和炔烃氢化硅烷化的能力。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image