ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxylate | 1391741-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-oxo-3H-quinazoline-5-carboxylate
• CAS: 1391741-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: FOBZTQWDASXTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-5-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Benzo[D]Oxa, Thia, Imid azole-2-Yl)-2-Methyl Quinazolin-4-ol 荧光增白剂的分子特性：理论和实验方法

  摘要：

  摘要 通过 2-Methyl-4-oxo- 的化学反应合成了 7 种新型荧光增白剂 5-(1H-benzo[d]oxazole, thiazole, imidazole-2-yl)-2-methyl quinazolin-4-ol。 3,4-二氢喹唑啉-5-羧酸和2-氨基苯酚/2-氨基苯硫酚/1,2-苯二胺的衍生物归因于其计算和实验比较。密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算由 PCM 模型执行，在气体和 DMF 溶剂中均保持基态 C1 对称性。分子上的电子分布与其荧光量子效率建立了密切的关系。HOMO 和 LUMO 能量定义了电子供体受体关系，并显示出两个不同的平面，它们对 π-π 电子跃迁的响应较小，并且具有控制其荧光特性的感应电子效应。荧光增白剂 6a-6g 的紫外线吸收和荧光发射偏差分别为 0.6-22% 和 0.6-7.4%。吸收和发射的理论和实验结

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126984
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-5-(5-苯基取代-1,3,4恶二唑-2-基)喹唑啉-4-one荧光增白剂的合成：光物理结构的计算和实验比较

  摘要：

  摘要 报道了合成的新系列恶二唑取代喹唑啉，并研究了其电子分布以赋予荧光特性。研究了 B3LYP 密度泛函理论 (DFT) 计算优化，以观察电子供体和受体取代基对光物理性质、电子态和能级的影响。DFT 计算优化通过严格在气相中的溶剂化的可极化连续模型 (PCM) 和 DMF 进行，在基态几何结构中保持 C1 对称性。UV-vis 和荧光光谱方法有助于理解电子供体和受体官能团之间光物理性质的关系。最终比较实验光谱发射和 DFT 计算可以理解取代喹唑啉结构中电子跃迁、能级和电子轨道分布的变化。这些化合物具有良好的荧光增白性能，因此被研究并用作聚酯纤维上的荧光增白剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.039

文献信息

• 2-Methyl-4-oxo-N-(4-oxo-2-phenyl substituted-1,3-thiazolidin-3-yl)-3,4-dihydroquinazoline-5-carboxamides—A New Range of Fluorescent Whiteners: Synthesis and Photophysical Characterization
  作者：Vikas S. Patil、Vikas S. Padalkar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-014-1387-y

  日期：2014.7

  Fluorescent quinazolinones were synthesized form ethyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline −5-carboxylate intermediate. The photophysical properties of the compounds were evaluated in DMF solvent. The experimental absorption and emission of the compounds were compared with the vertical excitation and emission obtained Density Functional Theory (DFT) and Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) computation. Application of the fluorescent compounds as a fluorescent brightening agent was tested on polyester fiber. Changes in the electronic transition, energy levels, and orbital diagrams of quinazolin-4(3H)-one analogues were investigated using the DFT computations and were correlated with the experimental spectral data. The experimental absorption and emission wavelengths are in good agreement with those predicted using the DFT and TD-DFT.

  荧光喹唑啉酮由 2-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-5-甲酸乙酯中间体合成。在 DMF 溶剂中对这些化合物的光物理特性进行了评估。化合物的实验吸收和发射与密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）计算得出的垂直激发和发射进行了比较。在聚酯纤维上测试了荧光化合物作为荧光增白剂的应用。利用 DFT 计算研究了喹唑啉-4(3H)-酮类似物的电子转变、能级和轨道图的变化，并将其与实验光谱数据进行了关联。实验吸收和发射波长与使用 DFT 和 TD-DFT 预测的波长非常一致。