(3S,4S)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)pentan-2-one | 1233880-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)pentan-2-one
• CAS: 1233880-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 360.39
• InChiKey: LUEACEGJMKNZDN-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 、 1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 在 苯甲酸 、 1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)pentan-2-one 、 (3S,4S)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)pentan-2-one 、 (3R,4R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)pentan-2-one 、 (3S,4R)-5-nitro-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性胺-硫脲双功能有机催化剂催化的基于硫醚基的芳基硫烷基-丙烷-2-酮的不对称迈克尔直接加成反应

  摘要：

  尽管已经对羰基化合物对硝基烯烃的有机催化直接不对称迈克尔反应进行了深入研究，但硫醚基供体的迈克尔反应仍然是一个尚未开发的领域。这项工作涉及在苯甲酸为添加剂的情况下，将芳基硫烷基丙-2-酮在硝基烯烃上的不对称迈克尔加成反应，以及手性胺-硫脲为双功能有机催化剂。反应为高度官能化的手性加合物提供了极佳的对映选择性（高达96％ee）和良好的收率。此外，进一步转化的产物表现出优异的非对映选择性。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20689