1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea | 860994-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-Aminocyclohexyl]-Na(2)-[(1R)-1-phenylethyl]thiourea；1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 860994-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃S
• 分子量: 277.434
• InChiKey: OLIBTEDVASBVGX-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl isothiocyanato(phenyl)methylphosphonate 、 1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (phenyl(3-((1R,2R)-2-(3-((R)-1-phenylethyl)thioureido)cyclohexyl)thioureido)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有α-氨基膦酸酯部分的新型手性双硫脲型衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  从1开始- （（1 - [R，2 - [R）-2-氨基环己基）-3-取代的硫脲（3A-C ）和取代的异硫氰酸酯（图9a-d ），手性双-硫脲的含α-氨基膦基团的衍生物10A-1是制备并通过元素分析，物理和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR）数据完全表征。生物测定的结果表明，化合物10a和10e在体内对黄瓜花叶病毒（CMV）具有0.5 mg / mL的显着治愈性生物活性。（抑制率分别为60.3％，64.8％）和烟草花叶病毒（TMV）在体内浓度为0.5 mg / mL （抑制率分别为50.3％，50.8％），与标准参考文献显示的值（58.7％）相近）和市售产品宁南霉素（56.3％）。手性化合物10e显示出比宁南霉素（EC 50 = 0.201mg / mL）更强的抗CMV抗病毒活性（EC 50 = 0.149 mg / mL）。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4179-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl isothiocyanate 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  手性胺-硫脲双功能有机催化剂催化的基于硫醚基的芳基硫烷基-丙烷-2-酮的不对称迈克尔直接加成反应

  摘要：

  尽管已经对羰基化合物对硝基烯烃的有机催化直接不对称迈克尔反应进行了深入研究，但硫醚基供体的迈克尔反应仍然是一个尚未开发的领域。这项工作涉及在苯甲酸为添加剂的情况下，将芳基硫烷基丙-2-酮在硝基烯烃上的不对称迈克尔加成反应，以及手性胺-硫脲为双功能有机催化剂。反应为高度官能化的手性加合物提供了极佳的对映选择性（高达96％ee）和良好的收率。此外，进一步转化的产物表现出优异的非对映选择性。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20689
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 (苯基硫代)丙酮 在 苯甲酸 、 1-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(furan-2-yl)-5-nitro-3-(phenylthio)pentan-2-one 、 (3R,4R)-4-(furan-2-yl)-5-nitro-3-(phenylthio)pentan-2-one 、 (3S,4S)-4-(furan-2-yl)-5-nitro-3-(phenylthio)pentan-2-one 、 (3R,4S)-4-(furan-2-yl)-5-nitro-3-(phenylthio)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性胺-硫脲双功能有机催化剂催化的基于硫醚基的芳基硫烷基-丙烷-2-酮的不对称迈克尔直接加成反应

  摘要：

  尽管已经对羰基化合物对硝基烯烃的有机催化直接不对称迈克尔反应进行了深入研究，但硫醚基供体的迈克尔反应仍然是一个尚未开发的领域。这项工作涉及在苯甲酸为添加剂的情况下，将芳基硫烷基丙-2-酮在硝基烯烃上的不对称迈克尔加成反应，以及手性胺-硫脲为双功能有机催化剂。反应为高度官能化的手性加合物提供了极佳的对映选择性（高达96％ee）和良好的收率。此外，进一步转化的产物表现出优异的非对映选择性。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20689

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of carbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by chiral bifunctional thioureas
  作者：Xue-jing Zhang、Sheng-ping Liu、Jin-hua Lao、Guang-jian Du、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.003

  日期：2009.7

  Readily available chiral thioureas derived from cyclohexane-1,2-diamine were prepared and found to be highly effective organocatalysts for the conjugate addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Excellent enantioselectivities and yields were obtained for a variety of aryl and heteroaryl nitroalkenes. The base additives are essential for good yields and excellent enantioselectivities in this

  制备了易于获得的衍生自环己烷-1，2-二胺的手性硫脲，并发现其是将醛和酮共轭加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。对于各种芳基和杂芳基硝基烯烃，获得了优异的对映选择性和收率。在这种转化中，基础添加剂对于获得高收率和出色的对映选择性至关重要。基于新的实验证据，提出了一种改进的催化机理，以使基础添加剂的重要作用合理化。