2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethen-1-ol | 1198577-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethen-1-ol
• CAS: 1198577-76-2
• 化学式: C₈H₆ClFO
• 分子量: 172.586
• InChiKey: WYKGBXDPFKEFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethen-1-ol 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4H-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成D环甾体异恶唑啉和恶唑啉作为潜在的抗LNCaP，PC-3和DU-145细胞增殖剂。

  摘要：

  从乙酸脱氢表雄酮和乙酸孕烯醇酮分别通过不同的途径合成了两个系列的新型甾体异恶唑啉和恶唑啉。两个系列的类似物的合成是多步的，并且以良好的总产率进行。前者合成的关键步骤是芳族腈氧化物跨α，β-不饱和烯烃的环加成反应，而后者是α，β-叠氮基醇与芳族醛的缩合反应。测试了这两个系列的化合物对LNCaP，PC-3和DU-145前列腺癌细胞系的细胞毒活性。在针对前列腺癌活性进行筛选的两个系列的所有化合物中，化合物6a，6e和12a最具活性，尤其是针对LNCaP和DU-145癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.009