N-tetradecanoylisonicotinohydrazide | 101610-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecanoylisonicotinohydrazide
• 英文别名: N-Isonicotinoyl-N'-tetradecanoyl-hydrazin；N'-tetradecanoylpyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 101610-94-0
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₂
• 分子量: 347.501
• InChiKey: WRLHWLCEOPJMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tetradecanoylisonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimycobacterial, Antiviral, Antimicrobial Activity and QSAR Studies of N2-acyl isonicotinic Acid Hydrazide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N2-酰基异烟酸肼（1-17），并对其在体外对抗结核分枝杆菌的活性进行了测试，结果表明，化合物异烟酸N'-十四酰肼（12）的活性优于参考化合物异烟肼。合成化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、白念珠菌和黑曲霉的抗菌活性结果表明，含有二氯、羟基、三碘和N2-十四酰取代基的化合物是活性最强的。抗病毒活性研究表明，所测试的化合物对DNA或RNA病毒均未表现出活性。多靶点QSAR模型有效地描述了N2-酰基异烟酸肼的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157340613804488404

文献信息

• Rational design, synthesis, analysis and antifungal activity of novel myristic acid derivatives as N-myristoyltransferase inhibitors
  作者：Saleem Javid、Dhivya Shanmugarajan、H. Yogish Kumar、Rajaguru Arivuselvam、Noor Fathima Anjum、Madhusudan N Purohit、Aishwarya Susil、Haritha Harindranath、Kiran C. Nilugal、Narendra Babu Shivanagere Nagojappa、B.R. Prashantha Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137568

  日期：2024.5

  significantly because of a rise in morbidity and related mortality due to systemic fungal infections. N-myristoyltransferase (NMT) has been recognized as a new target for the treatment of fungi infections in recent years. Herein, we report a new series of myristic acid derivatives as antifungal agents by inhibiting N-myristoyltransferase (NMT). The myristic acid derivatives were rationally designed by targeting

  由于全身真菌感染引起的发病率和相关死亡率上升，对发现新抗真菌药物的需求显着增加。N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）近年来被认为是治疗真菌感染的新靶点。在此，我们报道了一系列新的肉豆蔻酸衍生物，通过抑制N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）作为抗真菌剂。通过对接研究和ADMET研究，以NMT为靶点，合理设计了肉豆蔻酸衍生物。设计的肉豆蔻酸衍生物是通过将肉豆蔻酸转化为酰基氯，然后与芳基胺偶联来制备的，得到标题化合物。合成的化合物通过IR、NMR和质谱分析进行纯化和分析。此后，我们进行目标 NMT 抑制测定。在NMT抑制测定结果中，化合物3g（IC 50  = 0.931 μM）的活性优于其他肉豆蔻酸衍生物和肉豆蔻酸（IC 50  = 4.213 μM）。体外抗真菌筛选活性结果显示，化合物3g对白色念珠菌的活性(MIC 50 =10.94 μg mL -1 )比氟康唑(MIC 50  =17.76 μg mL -1