N-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)maleimide | 89931-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)maleimide
• 英文别名: 2-(m-trifluoromethylphenyl)-N-methylmaleimide；1-Methyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 89931-82-8
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: XFLSCFWYTNHQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-苯基马来酰亚胺对单胺氧化酶B的抑制作用

  摘要：

  基于最近的报告，即1-甲基-3-苯基吡咯基类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的中等有效可逆抑制剂，已制备了一系列结构相关的N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物，并进行了评估。 MAO-B的抑制剂。通常，马来酰亚胺比相应的吡咯基类似物是更有效的竞争性抑制剂。发现N-甲基-2-苯基马来酰亚胺是最有效的抑制剂，酶-抑制剂解离常数（K i值）为3.49μM，比1-甲基-3-苯基吡咯（K i = 118μM）。活性的这种差异可能取决于马来酰亚胺基杂环系统充当氢键受体的能力。这与文献报道相符，文献报道氢键的形成与稳定抑制剂MAO-B复合物有关。本文还报道了N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物在水溶液中水解的简要动力学研究。参照水解的速率和程度讨论了抑制研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.005

文献信息

• 3a-(substituted phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04529736A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl) octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as antidepressants and as antistress agents in mammals.

  这份公开描述了3a-(取代-苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或3a-(取代-苯基)八氢]-4,7-链烷-1H-异吲哚，它们在哺乳动物中具有作为抗抑郁药和抗应激剂的作用。
• 3a-(substituted-phenyl)-hexaloctahydro-4,7-alkanoisoindoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0100426A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl)-octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as anti-depressants and as antistress agents in mammals.

  本公开介绍了 3a-(取代苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或 3a-(取代苯基)-八氢]-4,7-烷基-1H-异吲哚，它们在哺乳动物体内具有抗抑郁剂和抗惊厥剂的活性。
• US4529736A
  申请人：——

  公开号：US4529736A

  公开（公告）日：1985-07-16
• Inhibition of monoamine oxidase B by N-methyl-2-phenylmaleimides
  作者：Clarina I. Manley-King、Gisella Terre’Blanche、Neal Castagnoli、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.005

  日期：2009.4

  reversible inhibitors of the enzyme monoamine oxidase B (MAO-B), a series of structurally related N-methyl-2-phenylmaleimidyl analogues has been prepared and evaluated as inhibitors of MAO-B. In general, the maleimides were more potent competitive inhibitors than the corresponding pyrrolyl analogues. N-Methyl-2-phenylmaleimide was found to be the most potent inhibitor with an enzyme–inhibitor dissociation

  基于最近的报告，即1-甲基-3-苯基吡咯基类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的中等有效可逆抑制剂，已制备了一系列结构相关的N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物，并进行了评估。 MAO-B的抑制剂。通常，马来酰亚胺比相应的吡咯基类似物是更有效的竞争性抑制剂。发现N-甲基-2-苯基马来酰亚胺是最有效的抑制剂，酶-抑制剂解离常数（K i值）为3.49μM，比1-甲基-3-苯基吡咯（K i = 118μM）。活性的这种差异可能取决于马来酰亚胺基杂环系统充当氢键受体的能力。这与文献报道相符，文献报道氢键的形成与稳定抑制剂MAO-B复合物有关。本文还报道了N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物在水溶液中水解的简要动力学研究。参照水解的速率和程度讨论了抑制研究的结果。