3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1346112-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(2-Chlorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1346112-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: ZDGJUZABUUGDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione 、 苯亚甲基甲胺 在 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• New bifunctional 1,3‐diamine organocatalysts derived from (+)‐camphoric acid for asymmetric Michael addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to nitroolefins
  作者：Márcia Rénio、Dina Murtinho、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/chir.23424

  日期：2022.5

  Novel 1,3-diamine-derived bifunctional thiourea and squaramide organocatalysts were synthesized from (+)-camphoric acid. These catalysts were easily obtained in up to two to five synthetic steps, in a flexible approach that facilitates their structure variation. Their catalytic activity was examined in the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to several trans-β-nitrostyrenes. Yields

  新型 1,3-二胺衍生的双功能硫脲和方酰胺有机催化剂由 (+)-樟脑酸合成。这些催化剂很容易在多达两到五个合成步骤中获得，采用一种灵活的方法，有助于它们的结构变化。在 1,3-二羰基化合物与几种反式-β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成中检查了它们的催化活性。在这些反应中获得了高达 98% 的产率和高达 74% 的对映体过量和高非对映选择性（dr高达 93:7），表明 1,3-二胺衍生的双功能硫脲是有效的有机催化剂。
• Noncovalent Modification Strategy with Achiral Phosphoric Acid Diesters for Designing a Chiral Brønsted Base Organocatalyst
  作者：Momoko Hara、Aya Ogawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada、Yukihiro Arakawa

  DOI：10.1246/bcsj.20210462

  日期：2022.4.15

  A strategy for designing chiral Brønsted base organocatalysts through noncovalent modification of a chiral dibasic molecule with an achiral phosphoric acid diester is introduced for the first time. Such a molecular modification concept utilizing acid-base interactions may facilitate the on-demand design of asymmetric organocatalysts, as preliminarily demonstrated in this work.

  首次介绍了一种通过用非手性磷酸二酯对手性二元分子进行非共价修饰来设计手性 Brønsted 碱有机催化剂的策略。这种利用酸碱相互作用的分子修饰概念可以促进不对称有机催化剂的按需设计，正如这项工作中初步证明的那样。
• Development of Mefloquine-Based Bifunctional Secondary Amine Organocatalysts for Enantioselective Michael and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Dawid J. Kucharski、Radosław Suchanek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01791

  日期：2024.1.5

  The chiral framework based on 11-aminomefloquine has been utilized for the first time to construct bifunctional organocatalysts. These catalysts demonstrate high enantioselectivity in both Michael additions and Friedel–Crafts reactions across a variety of substrates, achieving up to >99% ee. The distinctive feature is the incorporation of a secondary amine group, offering unique tight hydrogen-bonding

  基于11-氨基甲氟喹的手性骨架首次被用于构建双功能有机催化剂。这些催化剂在多种底物的迈克尔加成和弗里德尔-克来福特反应中表现出高对映选择性，实现高达 >99% ee。其显着特点是引入了仲胺基团，在质子化状态下提供独特的紧密氢键结合能力，这一点得到了 DFT 计算的支持。这些有机催化剂的多样性表明它们在多种反应类别中具有广泛的适用性。
• Agarwal, Jyoti; Naganaboina, Ram Tilak; Peddinli, Rama Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 511 - 518
  作者：Agarwal, Jyoti、Naganaboina, Ram Tilak、Peddinli, Rama Krishna

  DOI：——

  日期：——