4-{[2-chloro-4-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-yl]methoxy]benzoyl]amino}benzoic acid | 1573119-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[2-chloro-4-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-yl]methoxy]benzoyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-Chloro-4-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]benzoyl]amino]benzoic acid；4-[[2-chloro-4-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1573119-81-9
• 化学式: C₂₇H₂₁Cl₃N₂O₅
• 分子量: 559.833
• InChiKey: VVTZOHVCRAWPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基苯甲酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-{[2-chloro-4-[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-isopropyl-isoxazol-4-yl]methoxy]benzoyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  目标跳跃是鉴定新型EphA2蛋白-蛋白拮抗剂的有用工具

  摘要：

  近年来，人们已经描述了胆酸（LCA），它是核受体FXR和G蛋白偶联受体TGR5的生理配体，它是EphA2受体的拮抗剂，EphA2受体是参与肿瘤生长的ephrin信号系统的关键成员。考虑到LCA能够识别FXR，TGR5和EphA2受体的能力，我们假设小分子结合每种受体的结构要求可能相似。因此，我们选择了一组市售的FXR或TGR5配体，并测试了它们通过靶向EphA2-ephrin-A1接口抑制EphA2的能力。在选定的化合物中，二苯乙烯羧酸GW4064被确定为EphA2的有效拮抗剂，能够在微摩尔范围内阻断前列腺癌细胞中的EphA2活化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300305

文献信息

• Target Hopping as a Useful Tool for the Identification of Novel EphA2 Protein-Protein Antagonists
  作者：Massimiliano Tognolini、Matteo Incerti、Daniele Pala、Simonetta Russo、Riccardo Castelli、Iftiin Hassan-Mohamed、Carmine Giorgio、Alessio Lodola

  DOI：10.1002/cmdc.201300305

  日期：2014.1

  ability to inhibit EphA2 by targeting the EphA2‐ephrin‐A1 interface. Among the selected compounds, the stilbene carboxylic acid GW4064 was identified as an effective antagonist of EphA2, being able to block EphA2 activation in prostate carcinoma cells, in the micromolar range. This finding proposes the “target hopping” approach as a new effective strategy to discover new protein–protein interaction inhibitors

  近年来，人们已经描述了胆酸（LCA），它是核受体FXR和G蛋白偶联受体TGR5的生理配体，它是EphA2受体的拮抗剂，EphA2受体是参与肿瘤生长的ephrin信号系统的关键成员。考虑到LCA能够识别FXR，TGR5和EphA2受体的能力，我们假设小分子结合每种受体的结构要求可能相似。因此，我们选择了一组市售的FXR或TGR5配体，并测试了它们通过靶向EphA2-ephrin-A1接口抑制EphA2的能力。在选定的化合物中，二苯乙烯羧酸GW4064被确定为EphA2的有效拮抗剂，能够在微摩尔范围内阻断前列腺癌细胞中的EphA2活化。