(E)-Pent-2-enoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 133874-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-Pent-2-enoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 133874-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 384.361
• InChiKey: KSRKQQLFLTYZID-KKJFLNCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Pent-2-enoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (E)-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3164
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以82%的产率得到(E)-Pent-2-enoic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XX. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-unsaturated acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  合成了多种5'-O-不饱和酰基5-氟尿苷，以获得低毒性和高抗肿瘤活性的5-氟尿苷衍生物。对这些化合物在小鼠L-1210白血病中的抗肿瘤活性进行了研究，结果显示5'-O-4-戊烯酰衍生物具有最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3164