(E)-3-(2,6-dimethoxy-9H-purin-9-yl)allyl acetate | 1538584-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-3-(2,6-dimethoxy-9H-purin-9-yl)allyl acetate
• CAS: 1538584-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₄
• 分子量: 278.268
• InChiKey: LLHPZUNPLAZHNS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  492.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6-dimethoxy-9H-purin-9-yl)allyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化不对称分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600377
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-purine 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-(2,6-dimethoxy-9H-purin-9-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性钌（II）配合物催化不对称分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经报道了通过高度对映选择性分子内环丙烷化反应合成手性环丙基碳环嘌呤核苷类似物。以手性钌（II）-苯基恶唑啉配合物为催化剂，可得到含三个连续立体中心的环丙基碳环嘌呤核苷类似物，收率高达99％，ee高达99％。此外，使用该策略可以简明方式合成具有抗BLV活性的手性环丙基碳环腺苷核苷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600377

文献信息

• A New Strategy To Construct Acyclic Nucleosides via Ag(I)-Catalyzed Addition of Pronucleophiles to 9-Allenyl-9<i>H</i>-purines
  作者：Tao Wei、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hong-Ying Niu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4036566

  日期：2014.2.7

  A new strategy to construct acyclic nucleosides with diverse side chains was developed. With Ag(I) salts as catalysts, the hydrocarboxylation, hydroamination, and hydrocarbonation reactions proceeded well, affording acyclic nucleosides in good yields (41 examples, 60-98% yields). Meanwhile, these reactions exhibited high chemoselectivities and E-selectivities.