4-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 | 172168-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
• 中文别名: 1,4,2,3-二噁二嗪,四氢-2,3-二甲氧基-,顺-(9CI)
• 英文名称: rac-4-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: rac-4-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 172168-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OVPKTKFTTJKXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氮杂双环[2.2.2]-3-辛基)-(4-甲氧基苄基)-胺 、 4-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 36.0h， 以39.5%的产率得到N²-<(S)-N²-benzoyl-O^4',2-dimethyltyrosyl>-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520

文献信息

• BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids
  作者：Byeong-Seon Jeong、Yeon-Ju Lee、Jeyoung Seo、Dong-Guk Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1055/s-0032-1317801

  日期：——

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.
• A Reinvestigation of the α-Alkylation of 4-Monosubstituted 2-phenyloxazol-5(4<i>H</i>)-ones (‘azlactones’): A general entry into highly functionalized α,α-disubstituted α-amino acids
  作者：Daniel Obrecht、Udo Bohdal、Ruth Ruffieux、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19940770520

  日期：1994.8.10

  Novel, more reliable and general reaction conditions for the α-alkylation of 4-monosubstituted 2-phenyloxazol-5(4H)-ones ( = 4-monosubstituted 2-phenyl-azlactones) rac-2 to 4,4-disubstituted 2-phenyloxazol-5(4H)-ones rac-1 were found (Scheme 2). Thus, a whole range of highly functionalized rac-1 were prepared in medium-to-good overall yields (40-90%, see Table). Azlactones rac-1 are ideal precursors

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。
• Novel open-chain and cyclic conformationally constrained (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-disubstituted tyrosine analogues
  作者：Daniel Obrecht、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780613

  日期：1995.9.20

  structures are described (Figs. 1–4), showing β-turn type-I geometries for dipeptides 4a, 5b, and 4c and an extended conformation for peptide 5c (Table 3). The conversion of the free amino acids 1a–c into suitably protected building blocks 11a–d and 15d,e for peptide synthesis is discussed (Schemes 3 and 4).

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。