N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-6-methoxy-3-naphthylamine | 173483-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-6-methoxy-3-naphthylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(7-methoxy-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 173483-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: FVHUTFDQXRQTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-6-methoxy-3-naphthylamine 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 50.55h， 生成 (+)-Boc-MCBI
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-苯基甲氧基萘-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(benzyloxy)-6-methoxy-3-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of potent benzoselenophene and heteroaromatic analogues of (<i>S</i>)-1-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indol-5-ol (<i>seco</i>-MCBI)
  作者：Amol B. Mhetre、Eppakayala Sreedhar、Rashmi Dubey、Ganesh A. Sable、Hangeun Lee、Heekyoung Yang、Kyoungmin Lee、Do-Hyun Nam、Dongyeol Lim

  DOI：10.1039/c9ra04749b

  日期：——

  A diverse series of compounds (18a–x) were synthesized from (S)-1-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol (seco-MCBI) and benzoselenophene or heteroaromatic acids. These new compounds were evaluated for their cytotoxicity against the human gastric NCI-N87 and human ovarian SK-OV3 cancer cell lines. The incorporation of a methoxy substituent at the C-7 position of the seco-CBI unit

  由( S )-1-(氯甲基)-8-甲氧基-2,3-二氢-1H-苯并[ e ]吲哚-5-醇( seco -MCBI)合成了一系列不同的化合物( 18a– x)和苯并硒吩或杂芳酸。评估了这些新化合物对人胃 NCI-N87 和人卵巢 SK-OV3 癌细胞系的细胞毒性。在seco -CBI 单元的 C-7 位置掺入甲氧基取代基通过其额外的范德华相互作用增强了细胞毒性，并且比相应的基于seco -CBI 的类似物具有更高的效力。同样，seco -MCBI-苯并硒吩缀合物 ( 18h–x ) 对生物活性表现出取代效应，并且N -丁酰胺基和N -甲硫基丙酰胺基类似物非常有效，其活性比seco -MCBI高 77 倍和 24 倍-TMI 分别用于 SK-OV3 和 NCI-N87 细胞系。
• US5985908A
  申请人：——

  公开号：US5985908A

  公开（公告）日：1999-11-16
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES COMPRISING TOXINS WITH POLAR GROUPS AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20230190939A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present disclosure is directed toward drugs and toxins functionalized by at least one saccharide, sulfate or sulfonate; drug conjugates comprising said drugs or toxins and a cleavable linker; and targeted conjugates comprising said drugs or toxins, cleavable linkers, and targeting moieties. The present disclosure also relates to methods of treating cancers, auto-immune diseases, and inflammatory diseases using the compounds and conjugates of the disclosure.
• Synthesis and Properties of Substituted CBI Analogs of CC-1065 and the Duocarmycins Incorporating the 7-Methoxy-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benz[<i>e</i>]indol-4-one (MCBI) Alkylation Subunit:  Magnitude of Electronic Effects on the Functional Reactivity
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie、Hui Cai、Barbara Cacciari、P. G. Baraldi

  DOI：10.1021/jo952033g

  日期：1996.1.1

  radical-alkene cyclization (24 --> 25, 32 --> 33) for completion of the synthesis of the 1,2-dihydro-3H-benz[e]indole skeleton and final Ar-3' alkylation of 28 for introduction of the activated cyclopropane. Two approaches to the implementation of the key 5-exo-trig free radical cyclization are detailed with the former proceeding with closure of 24 to provide 25 in which the required product functionalization was

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-