2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl iodide | 53008-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl iodide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-iodotetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-iodo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 53008-62-1
• 化学式: C₃₄H₃₅IO₅
• 分子量: 650.553
• InChiKey: JJQMCIYEJMJTFX-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 沸点：
  681.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl iodide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肠系膜明串珠菌菌株 NTM048 产生的胞外多糖片段的化学合成与评价

  摘要：

  胞外多糖 (EPS) 广泛存在于由细菌、真菌和藻类制成的天然产物中。一些 EPS 具有有趣的生物学特性，例如抗癌和免疫调节活性。我们小组最近发现由Leuconostoc mesenteroides ssp 产生的 EPS。mesenteroides菌株 NTM048 (NTM048 EPS) 增强了小鼠黏膜免疫球蛋白 A (IgA) 的产生。在这里，我们描述了 NTM048 EPS 四糖片段的合成和评估，以获得有关负责 IgA 诱导活性的分子机制的信息。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00919
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  肠系膜明串珠菌菌株 NTM048 产生的胞外多糖片段的化学合成与评价

  摘要：

  胞外多糖 (EPS) 广泛存在于由细菌、真菌和藻类制成的天然产物中。一些 EPS 具有有趣的生物学特性，例如抗癌和免疫调节活性。我们小组最近发现由Leuconostoc mesenteroides ssp 产生的 EPS。mesenteroides菌株 NTM048 (NTM048 EPS) 增强了小鼠黏膜免疫球蛋白 A (IgA) 的产生。在这里，我们描述了 NTM048 EPS 四糖片段的合成和评估，以获得有关负责 IgA 诱导活性的分子机制的信息。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00919

文献信息

• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• Establishment of Guidelines for the Control of Glycosylation Reactions and Intermediates by Quantitative Assessment of Reactivity
  作者：Chun‐Wei Chang、Chia‐Hui Wu、Mei‐Huei Lin、Pin‐Hsuan Liao、Chun‐Chi Chang、Hsiao‐Han Chuang、Su‐Ching Lin、Sarah Lam、Ved Prakash Verma、Chao‐Ping Hsu、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.201906297

  日期：2019.11.18

  Stereocontrolled chemical glycosylation remains a major challenge despite vast efforts reported over many decades and so far still mainly relies on trial and error. Now it is shown that the relative reactivity value (RRV) of thioglycosides is an indicator for revealing stereoselectivities according to four types of acceptors. Mechanistic studies show that the reaction is dominated by two distinct intermediates:

  尽管数十年来进行了大量的努力，但立体控制的化学糖基化仍然是一个主要挑战，到目前为止，仍然主要依靠反复试验。现在表明，硫糖苷的相对反应性值（RRV）是根据四种受体揭示立体选择性的指标。机理研究表明，该反应由两种不同的中间体控制：糖基三氟甲磺酸酯和来自N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）/ TfOH的糖基卤化物。糖基卤化物的形成与α-糖苷的产生高度相关。这些发现使得能够通过使用RRV作为α/β-选择性指示剂来预见糖基化反应，并且为立体控制糖基化开发了指导方针和规则。
• Pivaloyl-protected glucosyl iodide as a glucosyl donor for the preparation of β-C-glucosides
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Alexandros Toskas、Nicolaos S. Iordanidis、Thanos Andreou、Theoharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152173

  日期：2020.7

  A method for the selective synthesis of β-C-glucosides using α-D-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide as a glucosyl donor is reported. Its diastereoselectivity differs from that of the respective acetyl-protected glucosyl bromide, as it reported in the literature under similar reaction conditions. The concentration of the catalyst, the solvent and the type of additive used are crucial factors that determine

  报道了一种使用α - D-四-O-新戊酰葡糖基碘化物作为葡糖基供体来选择性合成β - C-葡糖苷的方法。如文献中报道的，在相似的反应条件下，它的非对映选择性不同于相应的乙酰基保护的葡糖基溴。催化剂的浓度，溶剂和所用添加剂的类型是决定反应选择性的关键因素。该方法已用于dapagliflozin的短合成中。α - D-四-O-新戊酰葡萄糖基碘在CDCl 3中的稳定性还研究了回流下的THF。分离和表征了偶联和分解反应中的所有副产物，并提出了其形成的可能途径。
• Contrasting reactivity of thioglucoside and selenoglucoside donors towards promoters: implications for glycosylation stereocontrol
  作者：Renate M. van Well、Tiina S. Kärkkäinen、K.P. Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.029

  日期：2006.7

  The stereochemical outcome of glycosylation reactions with model thioglycosides and selenoglycosides proved to be dependent on the source of promoter iodonium ion, with iodine giving different results to N-iodosuccinimide (NIS) alone or N-iodosuccinimide/trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate (NIS/TMSOTf). In contrast to armed thioglycosides, which anomerise, and disarmed thioglycosides, which do not

  模型硫代糖苷和硒代糖苷的糖基化反应的立体化学结果被证明取决于促进剂碘鎓离子的来源，碘对单独的 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 或 N-碘代琥珀酰亚胺/三甲基硅基三氟甲磺酸酯 (NIS/TMSOTf) 产生不同的结果。与异构化的武装硫代糖苷和不反应的解除武装硫代糖苷相反，武装和解除武装的硒代糖苷在与碘反应时都会产生相应的糖基碘化物。此外，虽然单电子转移剂 DDQ 单独是一种无效的促进剂，但与碘组合时，与六氯锑酸三（4-溴苯基）铵（BAHA）相比，它对硫代糖苷和硒代糖苷产生更好的乙腈辅助 β 立体选择性。
• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，