(S)-7-hydroxy-3-octylphthalide | 1314869-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-7-hydroxy-3-octylphthalide
• 英文别名: paecilocin A；CAS No. 1314869-50-5；(3S)-7-hydroxy-3-octyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1314869-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SUNBNRKGEMWQKP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-yn-3-yl acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-7-hydroxy-3-octylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide

  摘要：

  A highly enantioselective total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide is described. The key steps involved in this synthesis are enzymatic kinetic resolution and Alder-Rickert reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.089