(5R*,6S*)-5,6-bis(benzyloxymethyl)cyclohexa-1,3-diene | 142634-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R*,6S*)-5,6-bis(benzyloxymethyl)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: [(1R,6S)-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]methoxymethylbenzene
• CAS: 142634-38-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: UNHPQWKHJMAQJX-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(benzyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 dimethyl(phenyl)silylcuprate 、 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(5R*,6S*)-5,6-bis(benzyloxymethyl)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,3-cyclohexadienes from oxabicyclo[2.2.1]heptenes via tandem ring opening-Peterson elimination reactions

  摘要：

  Oxabicyclo[2.2.1]heptenes react with PhMe2SiLi or PhMe2SiCu.LiCN to yield 1,3-cyclohexadienes. The reaction pathway is shown to proceed via an addition-elimination-Peterson olefination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00041a003

文献信息

• Convenient Synthesis of meso-Cyclohexa-1,3-dienes by One-Pot Two-Step Deoxygenation of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Ryo Irie、Tomotsugu Yano、Takashi Fujishima

  DOI：10.1055/s-0029-1218618

  日期：2010.3

  Iron(III) hydroxide oxide was found to be an efficient catalyst for the ring-opening reaction of 5,6-cis-disubstituted 7-oxa­bicyclo[2.2.1]hept-2-enes with acetyl bromide in dichloromethane at room temperature to give cyclohexene derivatives with leaving groups (acetoxy or bromo groups) disposed on each allylic position. A successive one-pot treatment of the reaction mixture with zinc powder and tetrahydrofuran

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯