CSIC-E179 | 1220476-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: CSIC-E179
• 英文别名: 6-bromo-4,4-dimethyl-8-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromene；6-bromo-4,4-dimethyl-8-propan-2-yl-2,3-dihydrochromene
• CAS: 1220476-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: PWSZRWBGGYJGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CSIC-E179 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(8-{[4,4-dimethyl-8-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]methyl}-2-oxo-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]dec-3-yl)benzoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE

  摘要：

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2012024183A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-异丙基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 CSIC-E179
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE

  摘要：

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2012024183A1

文献信息

• SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130131042A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5 (SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有反应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Spiroxazolidinone compounds
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US08742110B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质代谢紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Development of Chromanes as Novel Inhibitors of the Uncoupling Proteins
  作者：Eduardo Rial、Leonor Rodríguez-Sánchez、Patricio Aller、Arancha Guisado、M. Mar González-Barroso、Eunate Gallardo-Vara、Mariano Redondo-Horcajo、Esther Castellanos、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.12.012

  日期：2011.2

  The uncoupling proteins (UCPs) are mitochondrial carriers that modulate the energetic efficiency and, as a result, can lower superoxide levels. Here, we describe the discovery of a small-molecule inhibitor of the UCPs. Screening of potential UCP1 regulators led to the identification of chromane derivatives that inhibit its proton conductance. Members of the UCP family can act as a defense against oxidative stress and, thus, UCP2 plays a protective role in tumor cells. High UCP2 levels have been associated with chemoresistance. We demonstrate that chromanes also inhibit UCP2 and, in HT-29 human carcinoma cells, cause oxidative stress. The chromane derivatives can act synergistically with chemotherapeutic agents; for instance, they increase the toxicity of arsenic trioxide in HT-29 cells. These findings open a promising line in the development of novel anticancer agents.
• US8742110B2
  申请人：——

  公开号：US8742110B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] CHROMAN DERIVATIVES AND USES THEREOF AS INHIBITORS OF THE ACTIVITY OF DECOUPLING PROTEINS<br/>[ES] DERIVADOS DE CROMANO Y SUS USOS COMO INHIBIDORES DE LA ACTIVIDAD DE LAS PROTEÍNAS DESACOPLANTES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DES PROTÉINES DÉCOUPLANTES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2010037886A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compuestos derivados del cromano, que presentan Ia fórmula general (I), donde, R1 y R2, son iguales o diferentes entre sí, y están representados por un átomo de hidrógeno (H) o un grupo alquilo (C1-C8); R3 está representado por un átomo de H, un halógeno, un grupo arilo o un grupo -COOR5; donde R5 es alquilo (C1-C4) o un alquilarilo; y R4 está representado por un átomo de hidrógeno (H), un grupo alquilarilo o un grupo alquilo (C1-C8), lineal o ramificado. Así como sus diferentes usos, más concretamente en la identificación de compuestos terapéuticos, como compuestos reguladores de las proteínas desacoplantes o su uso terapéutico para el tratamiento de diferentes enfermedades y dolencias que cursen con un aumento en la actividad de dichas proteínas