1-chloro-4-((cyclohexylethynyl)oxy)benzene | 1449549-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((cyclohexylethynyl)oxy)benzene
• CAS: 1449549-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: RVJKZWHMEVZXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 1-chloro-4-((cyclohexylethynyl)oxy)benzene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-chlorophenyl 2-cyclohexyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  HOTf催化的酚醚和硫醚的无溶剂氧化

  摘要：

  以芳基亚砜作为氧化芳基化试剂，已经实现了新颖的HOTf催化的炔醇醚和硫醚的氧化芳基化，提供了高至优异收率的α-芳基化酯或硫代酯。值得注意的是，原料的所有原子都掺入产物中（100％原子经济性），反应在非常温和的条件下进行。发现该反应可以在空气中进行，并且在无溶剂的条件下获得了最佳的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00535

文献信息

• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation, Hydroalkenylation, and Hydrobenzylation of Ynol Ethers with Organohalides: A Regio- and Stereoselective Entry to α,β- and β,β-Disubstituted Alkenyl Ethers
  作者：Weijian Cui、Jing Yin、Renwei Zheng、Cungui Cheng、Yihui Bai、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo5002356

  日期：2014.4.18

  Pd-catalyzed reductive addition of organohalides, including aryl, alkenyl, and benzyl halides, to ynol ethers has been realized in the presence of 2-propanol, giving α,β- and β,β-disubstituted olefinic ethers in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity. It represents the first highly regio- and stereoselective hydroarylation, hydroalkenylation, and hydrobenzylation of ynol ethers.

  在2-丙醇的存在下，已实现了钯催化的有机卤化物（包括芳基，烯基和苄基卤化物）的还原性加成反应，从而以令人满意的收率得到优异的α，β-和β，β-二取代烯烃醚区域和立体选择性。它代表了炔醇醚的第一个高度区域和立体选择性加氢芳基化，加氢烯基化和加氢苄基化。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Wei Kong、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43793k

  日期：——

  A Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers has been realized, delivering trisubstituted vinyl ethers in good yields with perfect control of the regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits excellent functional group compatibility. Moreover, the resultant products can be converted into pentasubstituted benzenes via the tandem Diels–Alder/aromatization reaction.

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。