2-[(3R,3aS,7aR)-1,6-dibenzyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]acetaldehyde | 133627-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(3R,3aS,7aR)-1,6-dibenzyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 133627-51-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: OHEKXOFNLIKBAW-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,3aS,7aR)-1,6-dibenzyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]acetaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,7S,8R)-6-Benzyl-11-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-6,11-diaza-tricyclo[5.4.0.04,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  Construction of the tricyclic core of the marine alkaloid sarain A

  摘要：

  The alkaloidal nucleus of sarain A (1) has been synthesized by a short route involving a [3 + 2] azomethine ylide cycloaddition and an allysilane/N-sulfonyliminium ion cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/jo00010a006
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[(3R,3aS,7aR)-1,6-dibenzyl-7-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A

  摘要：

  An 11-step approach to tricyclic compound 42, which contains the alkaloidal nucleus of the marine natural product sarain A (1), has been developed. Pivotal steps in the construction of 42 include stereospecific intramolecular dipolar [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide generated from aziridine 27 to afford bicyclic lactam 28 and a novel intramolecular allylsilane/N-tosyliminium ion cyclication of 41 to produce the tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo00070a035

文献信息

• SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3210-3211
  作者：SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——