4-(4-甲氧基苯基)-2-甲基苯酚 | 103594-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2-甲基苯酚
• 英文名称: 4′-methoxy-3-methyl-[1,1′-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-methylphenol
• CAS: 103594-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: JHKSFBWFAHYWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  344.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-甲基苯酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'',4,4''-trimethoxy-5'-methyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-4'-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸酯引导的联苯酚衍生物的湾区选择性芳基化和 Scholl 环化有效获得苯并菲衍生物

  摘要：

  探索了一种使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂的氨基甲酸酯导向的联苯衍生物-C-H键芳基化的新方法。因此，利用Scholl反应将产物环化，得到21种多官能苯并菲衍生物。通过该两步工艺实现的最大产率为 94%，为生产多取代苯并菲衍生物提供了一条有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133985
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6-trimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-1,4-diene 在 oxonium 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氧化联苯的阳极氧化研究。某些功能化联苯的便捷合成路线

  摘要：

  氧化联苯的阳极氧化可产生苯基取代的喹啉醚缩酮，收率良好至优异。这些化合物是制备更高官能化联苯的有用底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94963-3

文献信息

• Pd- and Ni-Based Systems for the Catalytic Borylation of Aryl (Pseudo)halides with B₂(OH)₄
  作者：Charissa Munteanu、Taylor E. Spiller、Jun Qiu、Albert J. DelMonte、Steven R. Wisniewski、Eric M. Simmons、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00929

  日期：2020.8.21

  complementary Ni-based catalyst system that employs simple unligated Ni(II) salts as an inexpensive alternative to the Pd-based systems for the borylation of aryl (pseudo)halides. Extrapolation of all three systems to a one-pot tandem borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling is also demonstrated on advanced intermediates and drug substances.

  尽管在金属催化的芳基（假）卤化物的硼化反应方面取得了最新进展，但仍需要开发出可靠的方法来获得可用于进一步官能化的早期和晚期有机硼中间体。尤其是，在广泛的亲电子伙伴中，在温和的反应条件下运行的通用催化系统的开发仍然难以实现。本文中，我们报道了使用四羟基二硼（B 2（OH）4）进行芳基（假）卤化物直接硼化的三种催化体系（两种基于Pd的体系和一种基于Ni的体系）的开发和应用）。对于基于Pd的催化剂体系，我们已经确定了一般的反应条件，该条件允许通过简单的沉淀来螯合卤离子，从而导致催化剂负载量低至0.01 mol％（100 ppm），反应温度低至室温。我们还描述了一种互补的基于Ni的催化剂体系，该体系采用简单的未连接的Ni（II）盐作为对基于Pd的芳基（假）卤化物进行硼化的体系的廉价替代品。在先进的中间体和原料药上，还证明了将所有三个系统外推至一锅串联硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联。
• DESCHEPPER, R. E.;SWENTON, J. S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4831-4834
  作者：DESCHEPPER, R. E.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Anodic oxidation studies of oxygenated biphenyls. Convenient synthetic routes to certain functionalized biphenyls
  作者：Richard E DeSchepper、John S Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94963-3

  日期：1985.1

  The anodic oxidation of oxygenated biphenyls produces phenyl-substituted -quinol ether ketals in good-to-excellent yield. These compounds are useful substrates for preparation of more highly functionazized biphenyls.

  氧化联苯的阳极氧化可产生苯基取代的喹啉醚缩酮，收率良好至优异。这些化合物是制备更高官能化联苯的有用底物。
• Efficient access to triphenylene derivatives via carbamate-directed bay-region selective arylation of biphenol derivatives and Scholl cyclization
  作者：Chuane Guo、Yunfeng Liu、Yang Liu、Hongbin Zhang、Dan Yi、Shuo Wang、Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Yingbo Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133985

  日期：2024.5

  for carbamate-directed -C-H bond arylation of biphenyl derivatives employing diaryliodonium salts as the arylation agents was explored. Consequently, the Scholl reaction was utilized to cyclize the product, yielding 21 varieties of multifunctional triphenylene derivatives. The maximum yield achieved through this two-step process was 94 %, offering an efficient synthesis route for the production of multi-substituted

  探索了一种使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂的氨基甲酸酯导向的联苯衍生物-C-H键芳基化的新方法。因此，利用Scholl反应将产物环化，得到21种多官能苯并菲衍生物。通过该两步工艺实现的最大产率为 94%，为生产多取代苯并菲衍生物提供了一条有效的合成路线。