2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)benzimidazol-1-ide | 116830-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)benzimidazol-1-ide
• CAS: 116830-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: XZYKZDKHWYBHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)benzimidazol-1-ide 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓苯并咪唑酸盐可作为供体功能化的正常和异常N杂环卡宾的便捷来源†

  摘要：

  咪唑-苯并咪唑盐类是易于获得的共轭甜菜碱甜菜碱，其羧基互变异构体可形成C，N亚胺-金属螯合物，其中包含氨基官能化的正常或异常NHC配体，具体取决于空间拥塞程度。氨基部分的去质子化产生亚胺官能化的C，N酰胺基金属螯合物，其N亚胺原子可容易地用于构建异核配合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc05283f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)-1H-benzimidazole;chloride 在 Anion exchange Amberlite resin IRA-401 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)benzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic betaines. Aza analogs of sesquifulvalene. 2. Azolium azolate inner salts: synthesis, reactivity, and structure of a 1:1 adduct with dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要：

  Reaction of an activated 2-chloroazole with several N-alkylazoles afforded the N-azolylazolium salts, deprotonation of which results in a series of the title mesomeric betaines 7 and 8. Their reactivity toward electrophiles and dipolarophiles under mild conditions reflects the highly dipolar structures of 7 and 8. The thermal stability and dequaternization reactions of some of their corresponding N-azolylimidazolium and -pyrazolium salts have also been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00013a029

文献信息

• Mesomeric betaines of azolium azolate: Synthesis and properties
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Jordi Frigola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80130-6

  日期：1988.1

  A facile entry into the almost unknown azolium azolate inner salts is described, and the structure of these highly dipolar compounds is well reflected by their spectroscopic properties and reactivity towards electrophiles (MeI) and dipolarophiles (DMAD) under mild conditions.

  描述了一种几乎不为人知的偶氮偶氮唑盐内盐的简便进入方法，这些高度偶极化合物的结构在温和条件下的光谱性质以及对亲电试剂（MeI）和亲偶核试剂（DMAD）的反应性很好地反映了这些结构。
• ALCALDE, ERMITAS;DINARES, IMMACULADA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4233-4238
  作者：ALCALDE, ERMITAS、DINARES, IMMACULADA

  DOI：——

  日期：——
• ALCALDE, ERMITAS;DINARES, IMMACULADA;FRIGOLA, JORDI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 491-492
  作者：ALCALDE, ERMITAS、DINARES, IMMACULADA、FRIGOLA, JORDI

  DOI：——

  日期：——