1,3-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-1-ium iodide | 2453-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-1-ium iodide
• 英文别名: 4-Oxo-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-chinazolinium-(1)-jodid；1,4(3,4)-Dihydro-1,3-dimethyl-4-oxochinazoliniumiodid；1,3-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinazolinium; iodide；1,3-Dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-chinazolinium; Jodid；1,3-Dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3-ium iodide；1,3-dimethylquinazolin-1-ium-4-one;iodide
• CAS: 2453-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O*I
• 分子量: 302.115
• InChiKey: VYBBJPMCCVCWJP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-1-ium iodide 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 、 chlorophyll a 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到1,3-二甲基-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  利用叶绿素选择性 PET 和 EnT 催化合成 N-烷基化喹啉-2(1H)-酮、异喹啉-1(2H)-酮和 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。

  DOI：

  10.1039/d1ob01865e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 碘甲烷 生成 1,3-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Geiger, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• Knape, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 213,217
  作者：Knape

  DOI：——

  日期：——
• 286. The chemistry of simple heterocyclic systems. Part III. Basic centres of 4-substituted quinazoline derivatives
  作者：J. S. Morley、J. C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9490001354

  日期：——
• Harnessing selective PET and EnT catalysis by chlorophyll to synthesize <i>N</i>-alkylated quinoline-2(1<i>H</i>)-ones, isoquinoline-1(2<i>H</i>)-ones and 1,2,4-trioxanes
  作者：Saira Banu、Kuldeep Singh、Shaifali Tyagi、Anjali Yadav、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1ob01865e

  日期：——

  alcohols as substrates, affording their aerobic oxidation under green reaction conditions. The mechanistic investigations affirm that the catalytic cycle follows the electron-transfer pathway in carrying out the oxidation of N-alkyl(iso)quinolinium salts. Furthermore, the method provides an environmentally benign, simple reaction strategy for organic transformations of (N)-heterocycles.

  分别通过选择性光诱导电子转移（PET）和能量转移（EnT）实现了喹啉-2（1 H ）-酮、异喹啉-1（2 H ）-酮和1,2,4-三恶烷的光催化合成，由叶绿素在可见光照射下产生。喹啉-2(1 H )-酮、异喹啉-1(2 H )-酮和1,2,4-三恶烷是具有生物活性的支架，其遵循温和反应方案的合成受到高度追捧。这项工作展示了叶绿素的不同光催化作用，即喹啉或异喹啉的电子转移以及以烯丙醇为底物的能量转移，在绿色反应条件下提供有氧氧化。机理研究证实，催化循环遵循电子转移途径来进行N-烷基（异）喹啉鎓盐的氧化。此外，该方法为(N)-杂环的有机转化提供了一种环境友好、简单的反应策略。