3-[5-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester | 553679-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[5-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[9,9-dimethyl-5-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]xanthen-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 553679-82-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: RXLFWWCSTNUMEN-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-dimethylaminopropyl)-3-{5-[2-(3-dimethylaminopropylcarbamoyl)vinyl]-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  探索of吨衍生物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂和氯喹增强剂的潜力

  摘要：

  合成了an吨衍生物，并评估了其作为锥虫硫磷还原酶（TryR）抑制剂和氯喹（CQ）增强剂的潜力。与已知的三环抗抑郁药相比，某些衍生物显示出对TryR的抑制活性。另一方面，许多衍生物在恶性疟原虫的抗性菌株中增加了CQ的积累和增强作用，其中一种化合物还表现出很强的固有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00240-0
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-[5-(2-tert-butoxycarbonylvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索of吨衍生物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂和氯喹增强剂的潜力

  摘要：

  合成了an吨衍生物，并评估了其作为锥虫硫磷还原酶（TryR）抑制剂和氯喹（CQ）增强剂的潜力。与已知的三环抗抑郁药相比，某些衍生物显示出对TryR的抑制活性。另一方面，许多衍生物在恶性疟原虫的抗性菌株中增加了CQ的积累和增强作用，其中一种化合物还表现出很强的固有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00240-0

文献信息

• Exploring the potential of xanthene derivatives as trypanothione reductase inhibitors and chloroquine potentiating agents
  作者：Kelly Chibale、Mark Visser、Donelly van Schalkwyk、Peter J Smith、Ahilan Saravanamuthu、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00240-0

  日期：2003.3

  Xanthene derivatives were synthesized and evaluated for their potential as trypanothione reductase (TryR) inhibitors and chloroquine (CQ) potentiating agents. Some derivatives displayed inhibitory activity against TryR comparable to known tricyclic anti-depressants. On the other hand a number of derivatives increased CQ accumulation and potentiating effects in a resistant strain of Plasmodium falciparum

  合成了an吨衍生物，并评估了其作为锥虫硫磷还原酶（TryR）抑制剂和氯喹（CQ）增强剂的潜力。与已知的三环抗抑郁药相比，某些衍生物显示出对TryR的抑制活性。另一方面，许多衍生物在恶性疟原虫的抗性菌株中增加了CQ的积累和增强作用，其中一种化合物还表现出很强的固有抗疟活性。