3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid | 553679-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-9,9-dimethylxanthen-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 553679-83-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: HVNZJOXHHUTTFO-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[5-(2-Carboxy-ethyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于9,9-二甲基x吨骨架的潜在β-Sheet成核剂的合成和构象偏好。

  摘要：

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。

  DOI：

  10.1021/jo9605758
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[5-(2-carboxyvinyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索of吨衍生物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂和氯喹增强剂的潜力

  摘要：

  合成了an吨衍生物，并评估了其作为锥虫硫磷还原酶（TryR）抑制剂和氯喹（CQ）增强剂的潜力。与已知的三环抗抑郁药相比，某些衍生物显示出对TryR的抑制活性。另一方面，许多衍生物在恶性疟原虫的抗性菌株中增加了CQ的积累和增强作用，其中一种化合物还表现出很强的固有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00240-0

文献信息

• Exploring the potential of xanthene derivatives as trypanothione reductase inhibitors and chloroquine potentiating agents
  作者：Kelly Chibale、Mark Visser、Donelly van Schalkwyk、Peter J Smith、Ahilan Saravanamuthu、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00240-0

  日期：2003.3

  Xanthene derivatives were synthesized and evaluated for their potential as trypanothione reductase (TryR) inhibitors and chloroquine (CQ) potentiating agents. Some derivatives displayed inhibitory activity against TryR comparable to known tricyclic anti-depressants. On the other hand a number of derivatives increased CQ accumulation and potentiating effects in a resistant strain of Plasmodium falciparum

  合成了an吨衍生物，并评估了其作为锥虫硫磷还原酶（TryR）抑制剂和氯喹（CQ）增强剂的潜力。与已知的三环抗抑郁药相比，某些衍生物显示出对TryR的抑制活性。另一方面，许多衍生物在恶性疟原虫的抗性菌株中增加了CQ的积累和增强作用，其中一种化合物还表现出很强的固有抗疟活性。
• Synthesis and Conformational Preferences of a Potential β-Sheet Nucleator Based on the 9,9-Dimethylxanthene Skeleton
  作者：Kurt McWilliams、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo9605758

  日期：1996.1.1

  5-disubstituted-9,9-dimethylxanthene-based amino acid (10) has been synthesized for incorporation into peptide sequences which have a propensity to adopt beta-sheet structure. Molecular dynamics studies support the FT-IR and NMR results which demonstrate that amides based on this residue utilize the NH and the C=O from the xanthene residue to form an intramolecular hydrogen bond (13-membered ring), unlike

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。