cyclohexylmagnesium iodide | 931-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: cyclohexylmagnesium iodide
• CAS: 931-52-2
• 化学式: C₆H₁₁IMg
• 分子量: 234.363
• InChiKey: VLJQVXSOLGTNRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmagnesium iodide 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [1,1-双环己基]-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rao, R. R.; Bhattacharya, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 207 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclohexylmagnesium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种用于实际催化酰亚胺化的 N-氟化酰亚胺

  摘要：

  使用 NFSI 作为氮源的催化酰亚胺化已成为氧化碳-氮键形成的新兴工具。然而，不太理想的苯磺酰亚胺部分被掺入产品中，严重降低了其合成价值。作为这一挑战的解决方案，我们在此报告了一种新型N-氟化酰亚胺N-氟-N- (氟磺酰基)氨基甲酸酯 (NFC) 的开发，通过该方法，连接的酰亚胺部分充当模块化合成手柄，用于一步衍生为胺类、磺胺类和磺胺类。此外，该研究揭示了 NFC 的优异反应性，如铜催化的苯衍生物酰亚胺化和脂肪族烯烃的亚氨基氰化反应，克服了 NFSI 介导反应的局限性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13569

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• Production processes for triorganomonoalkoxysilanes and triorganomonochlorosilanes
  申请人：Bannou Tadashi

  公开号：US20050070730A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A silane containing a bulky hydrocarbon group or groups R therein and having the formula (III) R 3-(x+y) (R 1 ) x (R 2 ) y Si(OR 3 ) can be produced by reacting a silane of the formula (I) (R 1 ) x (R 2 ) y SiCl 3-(x+y) (OR 3 ) with a Grignard reagent of the formula (II) RMgX Further, a tri-organo-chlorosilane of the formula (XIIa) (R 1 )(R 2 )(R 3 )SiCl can be produced by reacting a tri-organo-silane of the formula (XIa) (R 1 )(R 2 )(R 3 )SiZ 1 with hydrochloric acid. Furthermore, a tri-organo-monoalkoxysilane of the formula (XXIII) R 3-(x+y) (R 1 ) x (R 2 ) y Si(OR 3 ) can be produced when a silane of the formula (XXI) (R 1 ) x (R 2 ) y SiCl 4-(x+y) is reacted with a Grignard reagent of the formula (XXII) RMgX with addition of and reaction with an alcohol or an epoxy compound during the reaction.

  含有庞大烃基或基团R的硅烷，其具有式(III)R3-(x+y)(R1)x(R2)ySi(OR3)，可通过反应式(I)(R1)x(R2)ySiCl3-(x+y)(OR3)的硅烷与式(II)RMgX的格氏试剂制得。此外，式(XIIa)(R1)(R2)(R3)SiCl的三有机氯硅烷可通过反应式(XIa)(R1)(R2)(R3)SiZ1的三有机硅烷与盐酸制得。再者，当式(XXI)(R1)x(R2)ySiCl4-(x+y)的硅烷与式(XXII)RMgX的格氏试剂反应，并在反应过程中加入并反应酒精或环氧化合物时，可制得式(XXIII)R3-(x+y)(R1)x(R2)ySi(OR3)的三有机单烷氧基硅烷。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between a Bicyclic Alkenyl Triflate and Grignard Reagents
  作者：Paul Le Marquand、Gavin C. Tsui、John C. C. Whitney、William Tam

  DOI：10.1021/jo801384e

  日期：2008.10.3

  Fe-catalyzed cross-coupling reactions between a bicyclic alkenyl triflate and Grignard reagents were investigated. Under the optimized reaction conditions, various 2-substituted bicyclic alkenes were synthesized in moderate to excellent yields (52-93%). This method provided an efficient route for the synthesis of 2-substituted bicyclic alkenes with secondary alkyl groups which cannot be synthesized

  研究了铁催化的三氟甲磺酸双环烯基酯与格氏试剂之间的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，以中等至极好的收率（52-93％）合成了各种2-取代的双环烯烃。该方法为合成具有仲烷基的2-取代的双环烯烃提供了有效的途径，该烷基不能使用先前的方法如Pd催化的偶联反应和卤化锂交换反应来合成。
• Method for producing tetrakis ( fluoroaryl) borate-magnesium compound
  申请人：——

  公开号：US20030216598A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Fluoroaryl magnesium halide is reacted with a boron compound so that a molar ratio of the fluoroaryl magnesium halide to the boron compound is not less than 3.0 and not more than 3.7, so as to produce a tetrakis (fluoroaryl) borate·magnesium compound. With this method, there occurs no hydrogen fluoride which corrodes a producing apparatus and requires troublesome waste water treatment.

  氟芳基镁卤化物与硼化合物反应，使得氟芳基镁卤化物与硼化合物的摩尔比不低于3.0且不高于3.7，从而产生四氟芳基硼酸盐·镁化合物。通过这种方法，不会产生腐蚀生产设备并需要繁琐废水处理的氢氟酸。