1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde | 1086447-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 1086447-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: CZPCJMGFOIWBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 锂硼氢 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyroglutamic Acids, Part 1: The Synthetic Utility of <i>N</i>-Acylindole and the Ugi Reaction with a Chiral Levulinic Acid
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Matthew Buller、Cynthia Gilley、Brian Nguyen、Lisa Olshansky、Breena Fraga

  DOI：10.1055/s-2008-1078173

  日期：——

  A variety of pyroglutamic acid derivatives are readily synthesized via N-acylindole intermediates obtained by the Ugi reaction. For the preparation of functionalized pyroglutamic acid derivatives, the diastereoselectivity of the Ugi 4-center 3-component condensation reaction with a chiral γ-keto acid and convertible isocyanide is described.

  通过 Ugi 反应获得的 N-酰基吲哚中间体可以很容易地合成多种焦谷氨酸衍生物。对于功能化焦谷氨酸衍生物的制备，描述了 Ugi 4 中心 3 组分缩合反应与手性 γ-酮酸和可转化异氰化物的非对映选择性。