(S)-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enoate | 143426-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-benzyloxymethylpent-4-enoate；methyl (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoate
• CAS: 143426-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XPBMNSPKUVEPCA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-4-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-5-(benzyloxy)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于酸性神经酰胺酶活性的探针的开发。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶负责将神经酰胺水解为鞘氨醇和游离脂肪酸，从而使（糖）鞘氨醇分解代谢中的最终步骤。酸性神经酰胺酶的缺乏是Farber疾病的分子基础。在这里，我们报告基于活性的酸性神经酰胺酶探针的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c5cc00356c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-((benzyloxy)methyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于酸性神经酰胺酶活性的探针的开发。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶负责将神经酰胺水解为鞘氨醇和游离脂肪酸，从而使（糖）鞘氨醇分解代谢中的最终步骤。酸性神经酰胺酶的缺乏是Farber疾病的分子基础。在这里，我们报告基于活性的酸性神经酰胺酶探针的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c5cc00356c

文献信息

• Sime, John T.; Barnes, Roger D.; Elson, Stephen W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1653 - 1658
  作者：Sime, John T.、Barnes, Roger D.、Elson, Stephen W.、Jarvest, Richard L.、O'Toole, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• Development of an acid ceramidase activity-based probe
  作者：Cécile M. J. Ouairy、Maria J. Ferraz、Rolf G. Boot、Marc P. Baggelaar、Mario van der Stelt、Monique Appelman、Gijsbert A. van der Marel、Bogdan I. Florea、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c5cc00356c

  日期：——

  Acid ceramidase is responsible for the ultimate step in the catabolism of (glyco)sphingolipids by hydrolysis of ceramide into sphingosine and free fatty acid. Deficiency in acid ceramidase is the molecular basis of Farber disease. Here we report the synthesis and characterization of an activity-based acid ceramidase probe.

  酸性神经酰胺酶负责将神经酰胺水解为鞘氨醇和游离脂肪酸，从而使（糖）鞘氨醇分解代谢中的最终步骤。酸性神经酰胺酶的缺乏是Farber疾病的分子基础。在这里，我们报告基于活性的酸性神经酰胺酶探针的合成和表征。