2,3-bis(2-(diethylamino)ethylsulfanyl)quinoxaline-6,7-dicarbonitrile | 1240593-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(2-(diethylamino)ethylsulfanyl)quinoxaline-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 1240593-42-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆S₂
• 分子量: 442.652
• InChiKey: REYZTWKSJPHJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-(diethylamino)ethylsulfanyl)quinoxaline-6,7-dicarbonitrile 在 碘 、 magnesium di-n-butanolate 、 正丁醇 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2,3,11,12,20,21,29,30-octakis(2-(diethylamino)ethylsulfanyl)tetra-[6,7]-quinoxalinoporphyrazino magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  水溶性氮杂酞菁和氮杂酞菁的合成，性质和体外光动力活性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了来自四吡嗪并卟啉的锌氮杂酞菁（AzaPcs）和来自具有八个二乙基氨基乙基硫基取代基的四[6,7]喹喔啉卟啉（TQP）组的氮杂酞菁锌。随后将叔胺与乙基碘季铵化，以获得水溶性光敏剂（PSs）。通过监测1,3-二苯基异苯并呋喃的分解，季铵化的化合物显示出高的单线态氧量子产率（在DMF中测定）。在水介质中，季铵化的AzaPc衍生物在很宽的浓度范围内以单体形式出现，而季铵化的TQP衍生物在较高浓度下（超过1 microM）显示出聚集。使用λ> 640 nm的光在Hep2细胞上测试了光动力活性。两种季铵化染料均显示出高光动力学活性（AzaPc和TQP分别为IC（50）= 104和220 nm）。即使在体外试验中使用的最高浓度（200 microM）也未检测到暗毒性，这表明这些新物质的治疗指数很有希望。被测化合物主要位于溶酶体内的细胞内部，因此提示细胞摄取的胞吞机制。没有检测到线粒体

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloroquinoxaline-6,7-dicarbonitrile 、 2-二乙氨基乙硫醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到2,3-bis(2-(diethylamino)ethylsulfanyl)quinoxaline-6,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水溶性氮杂酞菁和氮杂酞菁的合成，性质和体外光动力活性。

  摘要：

  在这项工作中，合成了来自四吡嗪并卟啉的锌氮杂酞菁（AzaPcs）和来自具有八个二乙基氨基乙基硫基取代基的四[6,7]喹喔啉卟啉（TQP）组的氮杂酞菁锌。随后将叔胺与乙基碘季铵化，以获得水溶性光敏剂（PSs）。通过监测1,3-二苯基异苯并呋喃的分解，季铵化的化合物显示出高的单线态氧量子产率（在DMF中测定）。在水介质中，季铵化的AzaPc衍生物在很宽的浓度范围内以单体形式出现，而季铵化的TQP衍生物在较高浓度下（超过1 microM）显示出聚集。使用λ> 640 nm的光在Hep2细胞上测试了光动力活性。两种季铵化染料均显示出高光动力学活性（AzaPc和TQP分别为IC（50）= 104和220 nm）。即使在体外试验中使用的最高浓度（200 microM）也未检测到暗毒性，这表明这些新物质的治疗指数很有希望。被测化合物主要位于溶酶体内的细胞内部，因此提示细胞摄取的胞吞机制。没有检测到线粒体

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x