6-(3-chlorophenyl)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1434146-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1434146-94-7
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂S₂
• 分子量: 400.95
• InChiKey: WUBYPYLTYWUTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithiolan-2-ylideneacetic acid 、 2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到6-(3-chlorophenyl)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific 6-Endo-Annulation of in Situ Generated 3,4-Dienamides/Acids: Synthesis of δ-Lactams and δ-Lactones

  摘要：

  A novel and efficient method for the construction of alpha-(1,3-dithiolan-2-ylidene) delta-lactam and delta-lactone rings has been developed. It involves the reglospecific 6-endo-annulation of in situ generated 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,4-dienamides/acids from the dehydrative coupling of alpha-oxo ketene dithioacetals with tertiary propargyl alcohols promoted by BF3 center dot Et2O. A range of alpha-(1,3-dithiolan-2-ylidene) delta-lactams and delta-lactones are obtained in good to high yields. In addition, indenes are prepared by using alpha-acetyl ketene dithioacetal as the precursor.

  DOI：

  10.1021/ol4007772