p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 77164-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 77164-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₉S
• 分子量: 413.405
• InChiKey: KEPNAAFHHBXTDA-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 以36%的产率得到p-nitrophenyl 1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应的糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯对糖苷酶的活性位点定向不可逆抑制

  摘要：

  β- d -Galactopyranosylmethyl-（p硝基苯基）三氮烯是有源的位点定向的不可逆抑制剂的的（ASDIN）EBG °和lacZ启动的β半乳糖苷酶的大肠杆菌人类肝溶酶体的β半乳糖苷酶的，和，效果较差的生咖啡豆的α-半乳糖苷酶；它对大肠杆菌的lac阻遏物没有影响。β- D-葡糖基糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜杏仁β-葡糖苷酶B的β-葡糖苷酶和β-半乳糖苷酶活性的ASDIN。对大肠杆菌的酵母α-葡萄糖苷酶，lacZβ-半乳糖苷酶没有影响或黑曲霉（Aspergillus niger）的葡糖淀粉酶。β- D-木吡喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是来自沃特曼青霉的β-木糖苷酶的ASDIN ，但对短小芽孢杆菌的β-木糖苷酶没有影响，但由于其消耗了稳定的二硫苏糖醇。α - L-阿拉伯呋喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜叶念珠菌胞外α- L-阿拉伯呋喃糖苷酶的ASDIN在pH为7时

  DOI：

  10.1039/p19810000366
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranose 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.2h， 以17%的产率得到p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应的糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯对糖苷酶的活性位点定向不可逆抑制

  摘要：

  β- d -Galactopyranosylmethyl-（p硝基苯基）三氮烯是有源的位点定向的不可逆抑制剂的的（ASDIN）EBG °和lacZ启动的β半乳糖苷酶的大肠杆菌人类肝溶酶体的β半乳糖苷酶的，和，效果较差的生咖啡豆的α-半乳糖苷酶；它对大肠杆菌的lac阻遏物没有影响。β- D-葡糖基糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜杏仁β-葡糖苷酶B的β-葡糖苷酶和β-半乳糖苷酶活性的ASDIN。对大肠杆菌的酵母α-葡萄糖苷酶，lacZβ-半乳糖苷酶没有影响或黑曲霉（Aspergillus niger）的葡糖淀粉酶。β- D-木吡喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是来自沃特曼青霉的β-木糖苷酶的ASDIN ，但对短小芽孢杆菌的β-木糖苷酶没有影响，但由于其消耗了稳定的二硫苏糖醇。α - L-阿拉伯呋喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜叶念珠菌胞外α- L-阿拉伯呋喃糖苷酶的ASDIN在pH为7时

  DOI：

  10.1039/p19810000366

文献信息

• Facile Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-Nitrophenyl-1-Thioglycopyranosides
  作者：Hugues Driguez、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1055/s-1994-25704

  日期：——

  1,2-trans-2-Nitro-, 4-nitro- and 2,4-dinitrophenyl-1-thioglycopyranosides were synthesized in high yield by condensation of per-O-acetyl-1-thioglucose with the appropriate nitro- or dinitrofluorobenzene in the presence of potassium carbonate. The pseudothiourea precursor was also used under these coupling conditions. 1,2-trans-4-Nitrophenyl-1-thioglycosides derived from β-D-galactose, β-D-xylose, α-L-arabinose and maltose were also obtained in good yield.

  通过全-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖与适当的硝基或二硝基氟苯缩合，高产率合成了 1,2-反式-2-硝基-、4-硝基-和 2,4-二硝基苯基-1-硫代吡喃糖苷。碳酸钾的存在。假硫脲前体也在这些偶联条件下使用。 从β-D-半乳糖、β-D-木糖、α-L-阿拉伯糖和麦芽糖衍生的1,2-反式-4-硝基苯基-1-硫代糖苷也获得了良好的产率。