3-dodecanoylaminopicolinic acid N-oxide | 400722-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-dodecanoylaminopicolinic acid N-oxide
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxylic acid, 3-[(1-oxododecyl)amino]-, 1-oxide；3-(dodecanoylamino)-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 400722-97-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: ZMHBFWFPUVPCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-dodecanoylaminopicolinic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二-和1,2,3-三取代杂环的构象研究。3-酰基氨基吡啶甲酸衍生物及其N-氧化物的光谱学和理论研究。

  摘要：

  理论研究涉及使用AM1最小化模型3-丙酰基氨基吡啶甲酸（10d-反式，10d-顺式），甲酯（10a）和相应的-N-氧化物衍生物（10b，10c-反式，10c-顺式）得到的构象与合理的化学直觉和实验数据。另一方面，使用6-31G和6-31G基集进行RHF从头计算，证实了光谱数据。制备3-氨基吡啶甲酸衍生物（7a-9a，7b-9b，7c-9c，9d），并通过NMR和IR光谱研究。结果表明，酰胺-H和2-羧基取代基之间的强分子内氢键导致平面分子构象。这在3-酰基氨基吡啶甲酸N-氧化物（c系列）中尤其重要。另一方面，当2-取代基是甲酯时，N-氧化物和酯官能团之间的排斥作用导致碳甲氧基团扭曲出芳族环的平面。对于上述类型的化合物，分子建模中使用的方法类型可能会对最终的理论结果产生深远的影响。我们的结果表明，建议使用从头开始的方法对这些类型的化合物进行建模，此外，用于此类计算的基础集的选择应取决于所需信

  DOI：

  10.1021/jo000993j