5-phenacylidene-4-azahomoadamantane | 147055-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenacylidene-4-azahomoadamantane
• 英文别名: (2Z)-2-(4-azatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-5-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 147055-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: OHSOAALLMIPTTF-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-phenacylidene-4-azahomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6的新型光诱导开环和金刚烷-2-螺异恶唑啉的异构化

  摘要：

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.156

文献信息

• Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reaction of homoadamantane-incorporated nitrones and rearrangement of the cycloadducts to homoadamantane-fused pyrroles
  作者：Yang Yu、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80326-4

  日期：1993.1

  ketonitrone 8 were further converted to homoadamantane-fused pyrroles. In this case, 2-substituted and 3-substituted pyrroles 12a and 12e were obtained respectively from the same starting material via the different mechanism. The former arose via an acylaziridine route by thermolysis and the latter via an enamine route in protic solvents.

  通过用SeO 2 / H 2 O 2氧化4-氮杂高锰金刚烷5、6，获得并入高金刚烷环系统中的桥连硝酮7、8。这些硝酮与缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应在0°Cr时进行区域特异性反应。t。得到4-取代的异恶唑啉。与苯乙炔的反应需要强制性条件，其中使用偶极亲和剂作为溶剂从7中获得5取代的异恶唑啉9d，并在较高的反应温度下由8直接形成重排吡咯12d。酮硝酮生成的环加合物将8个进一步转化为高金刚烷稠合的吡咯。在这种情况下，通过不同的机理从相同的原料分别获得2-取代的和3-取代的吡咯12a和12e。前者在质子溶剂中通过酰基氮丙啶途径通过热分解而产生，而后者通过烯胺途径在质子溶剂中产生。
• A novel photoinduced ring opening and isomerization of adamantane-2-spiro isoxazolines using Mo(CO)6
  作者：Annamalai Senthilvelan、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.156

  日期：2006.10

  The Mo(CO)6-mediated photoinduced ring-opening reactions of adamantane isoxazolines involve novel rearrangement that provide enaminoketones as major products and β-hydroxy ketones as minor ones; in contrast, only β-hydroxy ketones and α,β-unsaturated ketones were obtained under thermal condition.

  Mo（CO）6介导的金刚烷异恶唑啉的光诱导开环反应涉及新的重排，该重排提供以烯氨基酮为主要产物和以β-羟基酮为次要产物。相反，在热条件下仅获得β-羟基酮和α，β-不饱和酮。