1,3-dilithio-3-phenyl-1-propyne | 41796-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dilithio-3-phenyl-1-propyne
• 英文别名: 1,3-dilithio-2-propynylbenzene
• CAS: 41796-37-6
• 化学式: C₉H₆Li₂
• 分子量: 128.029
• InChiKey: XBGAMKOKHHNMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1,3-dilithio-3-phenyl-1-propyne 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 戊-3-炔-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Polylithiumorganic compounds -21. 1 on the deprotonation of 1- and 3-phenylpropyne as well as phenylallene with butyllithium. A reinvestigation: Three different monoanions but one and the same dianion.

  摘要：

  In contrast to the literature, with butyllithium only one and the same dianion - namely 7 - is formed starting with each of the three hydrocarbons 1, 4, and 6. On the other hand, upon working at low temperature in tetrahydrofuran as the solvent we were able to detect the three corresponding monoanions 9, 15, and 16, most interestingly 15 and 16 at temperatures higher than -40 degrees C show rearrangement with 1,3-hydrogen shift.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00610-k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-dilithio-3-phenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  双核NHC金（I）烯基和炔丙基复合物：实验和理论研究

  摘要：

  双核NHC金（I）丙二烯1,3-二基配合物Ph（IPrAu）C═C═CH（AuIPr）和双核NHC金（I）丙炔-1,3-二基配合物Ph（介绍了IPrAu）CH–C≡C–Au（IPr）。这些双核配合物的反应monoprotodeauration选择性导致单核organogold络合物Ph（上IPrAu）C═C═CH 2和物理信道2分别-C≡C-AU（IPR），。系统地比较了合成配合物的实验结构和获得的分析数据，以及对它们的热力学稳定性进行计算DFT研究的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00943

文献信息

• UnexpectedFormation of 3-Methylsulfanyl-2-phenyl-2-cyclobutenone in the Reaction of 1'3-Dilithio-2-propynylbenzene with Methoxymethyl Isothiocyanate
  作者：O. A. Tarasova、L. Brandsma、N. A. Nedolya、I. A. Ushakov、G. V. Dmitrieva、T. V. Koroteeva

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034923.10292.65

  日期：2004.1
• Dinuclear NHC Gold(I) Allenyl and Propargyl Complexes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Poorya Zargaran、Florian. F. Mulks、Samuel Gall、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00943

  日期：2019.4.8

  3-diyl complex Ph(IPrAu)C═C═CH(AuIPr) and the dinuclear NHC gold(I) propyne-1,3-diyl complex Ph(IPrAu)CH–C≡C–Au(IPr) are presented. The monoprotodeauration reactions of these dinuclear complexes selectively led to the mononuclear organogold complexes Ph(IPrAu)C═C═CH2 and PhCH2–C≡C–Au(IPr), respectively. The experimental structures and the obtained analytical data of the synthesized complexes as well

  双核NHC金（I）丙二烯1,3-二基配合物Ph（IPrAu）C═C═CH（AuIPr）和双核NHC金（I）丙炔-1,3-二基配合物Ph（介绍了IPrAu）CH–C≡C–Au（IPr）。这些双核配合物的反应monoprotodeauration选择性导致单核organogold络合物Ph（上IPrAu）C═C═CH 2和物理信道2分别-C≡C-AU（IPR），。系统地比较了合成配合物的实验结构和获得的分析数据，以及对它们的热力学稳定性进行计算DFT研究的结果。
• Polylithiumorganic compounds -21. 1 on the deprotonation of 1- and 3-phenylpropyne as well as phenylallene with butyllithium. A reinvestigation: Three different monoanions but one and the same dianion.
  作者：Adalbert Maercker、Jakob Fischenich

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00610-k

  日期：1995.9

  In contrast to the literature, with butyllithium only one and the same dianion - namely 7 - is formed starting with each of the three hydrocarbons 1, 4, and 6. On the other hand, upon working at low temperature in tetrahydrofuran as the solvent we were able to detect the three corresponding monoanions 9, 15, and 16, most interestingly 15 and 16 at temperatures higher than -40 degrees C show rearrangement with 1,3-hydrogen shift.