| 1397699-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1397699-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: DDQRXGHOKHGBNP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 双(2-噻吩)酮 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜的光开关立体发散合成

  摘要：

  本信演示了从亚磺酸钠、三苯基乙烯基氯化鏻和（杂）芳香醛一步中光开关立体发散合成烯丙基砜。从机理上讲，由不稳定的叶立德中间体和醛原位生成的顺式烯丙基砜可以在催化量的双(2-噻吩基)酮存在下通过光化学异构化最终转化为反式烯丙基砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01391

文献信息

• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• Sulfination of Unactivated Allylic Alcohols via Sulfinate–Sulfone Rearrangement
  作者：Yan Wang、Guangming Wu、Kaiyu Yan、Jiaheng Qin、Rui Liu、Nannan Rong、Yongming Tang、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03709

  日期：2023.12.15

  cross-coupling of unactivated allylic alcohols with sulfinic acids was achieved under catalyst-free conditions. This reaction proceeded via allyl sulfination and concomitant allyl sulfinate–sulfone rearrangement. Various allylic sulfones could be obtained in good to excellent yields with water as the only byproduct. This study expands the synthetic toolbox for constructing allylic sulfone molecules.

  在无催化剂条件下实现了未活化烯丙醇与亚磺酸的脱水交叉偶联。该反应通过烯丙基亚磺化和伴随的烯丙基亚磺酸盐-砜重排进行。可以以良好到优异的收率获得各种烯丙基砜，水作为唯一的副产物。这项研究扩展了构建烯丙基砜分子的合成工具箱。