2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-6,13-dione | 296783-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-6,13-dione
• CAS: 296783-47-6
• 化学式: C₃₄H₄₄O₂Si₄
• 分子量: 597.064
• InChiKey: CNPFLSPECCDCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-6,13-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​二取代的2,3,9,10-四（三甲基甲硅烷基）并五苯衍生物的合成，表征和反应

  摘要：

  并五苯已被作为有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）中的相关材料进行了积极的研究。然而，并五苯在普通有机溶剂中的低溶解度和低稳定性阻碍了它的应用。当暴露于光或高浓度下时，并五苯很容易二聚。目前，许多研究小组正在研究新型取代戊烯的设计和合成，但很少有人系统地报道物理性质，例如分子光谱和电子性质，这可能阐明了取代基对HOMO-LUMO间隙的影响。此外，戊烯中中心环的反应性使戊烯成为Diels-Alder反应的良好二烯。在本文中，一系列可溶的6,13-​​二取代的2,3,9，合成并表征了10-四（三甲基甲硅烷基）戊烯。还研究了它们的反应，结构和物理性质。另外，笨重首次合成了邻-碳烷基取代的并五苯衍生物15和6-氯-2,3,9,10-四（三甲基甲硅烷基）并五苯（16）。化合物16具有最大的二面角（7.7°，带有两个相邻的苯环）并显示出波结构。Diels-Alder反应在16种不同亲二烯体之间进行，反应令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.052
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 magnesium 、 二甲胺 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。

  公开号：

  WO2016100754A1

文献信息

• 5,6-Bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan: an isolable versatile building block for linear polycyclic aromatic compounds
  作者：Siu-Hin Chan、Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01219-x

  日期：2002.11

  reactive compounds that readily undergo Diels–Alder cycloaddition with dienophiles to restore their aromaticity. Initially, the s-tetrazine approach established by Warrener was chosen for the synthesis of the title molecule. However, it was discovered that the rate of production of isobenzofuran from this approach was too slow to react with the fugitive arynes. Consequently, an alternative route was employed

  苯并[ c ]呋喃是一类有趣的高反应性化合物，易于与亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应以恢复其芳香性。最初，š被选择用于标题分子的合成通过养兔建立-tetrazine方法。然而，发现用这种方法生产异苯并呋喃的速度太慢而不能与逃犯的芳烃反应。因此，采用了另一种途径以实现纯净状态的标题分子。以这种方式，成功实现了标题分子与芳烃之间的反应。在此，报道了两种用于标题分子的合成方法及其对制备甲硅烷基化的线性多环芳族烃（PAH）的进一步操作。
• A soluble pentacene: synthesis, EPR and electrochemical studies of 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene
  作者：Siu Hin Chan、Hung Kay Lee、Yu Man Wang、Nan Yan Fu、Xiao Ming Chen、Zong Wei Cai、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/b411831f

  日期：——

  A soluble 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene (1) was synthesized; the discovery of the radical cationic character of 1 in solution through EPR measurement has provided insights into the sensitivity of acenes towards light and oxygen.

  合成了一种可溶的2,3,9,10-四(trimethylsilyl)五菱烯（1）；通过电子顺磁共振（EPR）测量发现了1在溶液中的自由基阳离子特性，这为理解烃类对光和氧气的敏感性提供了见解。
• 5,6-Bis(trimethylsilyl)benzo[c]furan: a versatile building block for linear polycyclic aromatic compounds
  作者：Chung-Yan Yick、Siu-Hin Chan、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00991-6

  日期：2000.7

  Benzo[c]furans are a class of interesting compounds. :Being very reactive, they readily undergo Diels-Alder cycloaddition with dienophiles to restore their aromaticity. For this reason, they can be utilized to construct six-membered ring compounds which are common building blocks of many natural and nonnatural molecules. In connection with our use of silylated furans in the preparation of polysubstituted furans, we sought to extend our work to include silylated benzo[c]furans as well. Herein, we report the synthesis of the title molecule and its further manipulation for the preparation of several silylated linear polynuclear aromatic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.