2(E-2'-formylvinyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-4,5-methylthio-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 277303-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2(E-2'-formylvinyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-4,5-methylthio-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2(E-2-formylvinyl)-9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)dihydroanthracene；(E)-3-[9,10-bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 277303-13-6
• 化学式: C₂₇H₂₂OS₈
• 分子量: 618.999
• InChiKey: XRBCMKBCDUMIEB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(E-2'-formylvinyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-4,5-methylthio-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[6-(p-nitrophenyl)-1,3,5-hexatrienyl]-9,10-bis(4,5-di(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展的四硫富瓦烯（TTFs）衍生的二阶非线性光学器件的推挽生色团的合成和性质

  摘要：

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00803-7
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 2-formyl-9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)dihydroanthracene 以 甲苯 为溶剂， 生成 2(E-2'-formylvinyl)-9,10-bis(1,3-dithiol-4,5-methylthio-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展的四硫富瓦烯（TTFs）衍生的二阶非线性光学器件的推挽生色团的合成和性质

  摘要：

  通过π共轭低烯间隔基（14a – c – 16a – c）连接到对硝基苯基电子接受单元的新型π扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物显示出良好的二阶光学非线性。寡烯间隔子的共轭长度和π共轭桥中噻吩环的存在（20a – c）已在理论上（PM3）和/或实验上（EFISH技术）进行了研究。已通过循环伏安法（CV）研究了新型化合物的氧化还原特性，并且CV数据显示了exTTF单元的良好供体能力。虽然这些化合物显示的分子内电荷转移（ICT）谱带的能量及其氧化还原电位对连接供体和受体部分的共轭间隔基的性质相当不敏感，但观察到其二阶非线性光学响应有所增加在增加共轭长度上。带有噻吩环的化合物20a – c具有出色的热稳定性，分解温度超过400°C。一系列新的D-π-A化合物（23a – c）还合成和研究了带有1，3-二硫醇-2-亚烷基供体单元的）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00803-7

文献信息

• Synthesis and characterization of novel NLO-phores from π-extended tetrathiafulvalene (TTF) derivatives
  作者：MaAngeles Herranz、Nazario Martín、Luis Sánchez、Javier Garín、Jesús Orduna、Rafael Alcalá、Belén Villacampa、Carlos Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00691-7

  日期：1998.9

  Donor-pi-Acceptor systems containing extended TTF derivatives with quinonoid structures have been synthesized and characterized. Their properties as second order NLO chromophores have been studied by experimental (EFISH) and theoretical methods. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New π-extended tetrathiafulvalene-containing fulleropyrrolidine dyads endowed with vinyl spacers
  作者：M.A Herranz、N Martı́n、L Sánchez、C Seoane、D.M Guldi

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00595-1

  日期：2000.4

  The synthesis of novel C-60-donor dyads in which the fulleropyrrolidine moiety is covalently attached to an pi-extended tetrathiafulvalene analogue through an ethylenic spacer is described. The cyclic voltammetry confirms the redox reactivity of both donor and acceptor chromophores and the semiempirical PM3 theoretical calculations predict the existence of two conformational isomers. In the ground state, no evidence of charge transfer interaction was observed in solution. Upon excitation, the fullerene singlet excited state in C-60-donor dyads is subject to a solvent-dependent, rapid fluorescence quenching, suggesting an intramolecular electron transfer. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.