3-phenyl-1-(p-tolyl)imidazolidine-2,4-dione | 15355-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(p-Tolyl)-3-phenyl-hydantoin；3-Phenyl-1-p-tolyl-imidazolidin-2,4-dion；1-(4-Methylphenyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 15355-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ATHKZXFRGFBTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolyl)imidazolidine-2,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  （二甲氨基）亚甲基乙内酰脲作为合成具有抗真菌活性的氧乙烷磷脂素和对羟基酸的基础单元

  摘要：

  描述了一种简短、高效和立体选择性的方法，用于合成 5-（（二甲氨基）亚甲基）乙内酰脲并将其转化为氧代水杨素和对苯酸。在微波辐照下，N-芳基甘氨酸甲酯、异氰酸酯和 DMFDMA 之间高度收敛的一锅两步反应提供了相应的（二甲氨基）亚甲基乙内酰脲作为单一 E-立体异构体，总产率很高。（S）-1-（1-苯乙基）手性乙内酰脲的合成受到了特别关注，其经历了乙酸酐、氮杂环和胺的立体选择性加成。与吲哚反应产生一系列新型 oxoaplysinopsins。同时，通过一种新方法制备对苯酸，用 mCPBA 处理（二甲氨基）亚甲基乙内酰脲以产生外环亚甲基的氧化碎裂。对制备的产品进行抗真菌评价，对一系列念珠菌属进行，发现有效的生长抑制作用。根据以前的对接研究，这种活性可能是由于衍生物与真菌 HMGR 酶活性位点的抑制性相互作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob01242a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-phenylimino-1-p-tolyl-imidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Heterocyclic Compounds by Means of Isothiourea Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a045